Pyridine aus Arylaziden

Burns und Patel zersetzen Arylazide mit Aminen photolytisch zu 2-Amino-3H-azepinen, die Singulettsauerstoff anschließend zu 2-Aminopyridinen oxidiert. Vor allem Derivate der 6-Aminonikotinsäure sind so leicht zugänglich. Die erste Reaktion erfordert eine elektronenziehende Gruppe in ortho- oder para-Position des Arylazids. Der zweite Schritt entfernt das ursprüngliche meta-C-Atom des Arylazids als Ameisensäureester. Die Methode könnte nützlich sein, um Phenylringe in komplexen Molekülen in Pyridinringe umzuwandeln. CCT

• J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17797

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