Gesellschaft Deutscher Chemiker

Meldung

Radikalpolarität passend gemacht

Nachrichten aus der Chemie, Oktober 2023, S. 44-47, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Kim und Mitarbeiter von der Universität Philadelphia haben Trifluoracetylgruppen an elektronenarme Alkene addiert. Trifluoracetylradikale selbst sind jedoch elektrophil. Deshalb nutzen die Autoren stattdessen ein Acetal oder Aminal des Trifluorpyruvats. Aus diesem erzeugt Photoredoxkatalyse durch oxidative Decarboxylierung das nukleophile Radikal. Das Radikal addiert an die Doppelbindung. BBr3 spaltet schließlich das Acetal zum Trifluormethylketon. CCT

  • J. Am. Chem. Soc. 2023, doi: 10.1021/jacs.3c04294

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