Trendbericht Organische Chemie 2024

Unter anderem das hat die Organik im letzten Jahr bewegt: milde Oxidation mit Elektrochemie, Oxidation zu enantiomerenreinen Sulfonylverbindungen, Flüssigkristallphasen erkennen mit maschinellem Lernen, CO₂ reagiert zu Succinat und Carbamaten, eine Alternative zu Bisphenol A, Subporphyrine, photoschaltbare Spinmaterialien, photochemische Thiophen-Ringerweiterung, und Peptide werden mit Bor versehen und cyclisiert. Die Zusammenstellung des Trendberichts koordiniert hat Martin Breugst, Universität Chemnitz.

Agrochemie

Im Jahr 2023 wurde keine Entwicklung eines pilzhemmenden Wirkstoffs bekannt. Wahrscheinlich konzentriert sich die chemische Pflanzenschutzforschung momentan darauf, Leitstrukturen zu finden und zu optimieren, denn seit März 2021 wurde kein neuer Iso-Name für ein Fungizid veröffentlicht. Der Fokus kann sowohl auf dem Design neuer Wirkstoffe mit bereits etabliertem Wirkmechanismus als auch auf dem Auffinden von Inhibitoren neuer Zielproteine liegen.¹⁾ Beide Strategien arbeiten target-basiert. Dabei wird ein biochemisches Ziel identifiziert und anschließend nach Inhibitoren gesucht.

In den letzten Jahren übernahm die Pflanzenschutzforschung moderne Methoden zur Hit-Identifizierung aus der Pharmaforschung. In der Pflanzenschutzforschung werden DNA-kodierte Substanzbibliotheken (DEL) mittlerweile breit angewendet.²⁾ Bei der kombinatorischen Synthese der Bibliothek wird jedes Molekül mit einer einzigartigen DNA-Kodierung versehen. Hierdurch lassen sich viele potenzielle Inhibitoren gleichzeitig untersuchen und anschließend identifizieren. Diese Bibliotheken enthalten über 50 Milliarden Substanzen und somit mehr als tausendmal so viel wie frühere Sammlungen. Hierdurch lassen sich Inhibitoren von Zielproteinen vor allem schneller identifizieren. Im Jahr 2018 startete BASF die Zusammenarbeit mit Hitgen (Chengdu, China), um Ansätze für neue Pflanzenschutzmittel zu finden.³⁾ Um Inhibitoren für weitere Proteine zu erforschen, begann BASF drei Jahre später, mit Vipergen (Kopenhagen, Dänemark) zusammenzuarbeiten.⁴⁾ Ebenfalls im Jahr 2021 starteten Bayer Cropscience und Syngenta mit Enko Chem. (USA) eine Kooperation, um ebenfalls Ansatzpunkte für neue Agrarprodukte zu identifizieren.^5,6) Enko zufolge könnte die DEL-Technologie die Zeit halbieren, die zum Auffinden und Optimieren eines neuen Pflanzenschutzmittels nötig ist.⁷⁾

Im letzten Jahr erhielten drei Insektizide einen Wirkstoffnamen – ein Zeichen, dass das Unternehmen die Verbindungen weiterentwickeln möchte. Das Akarizid Sulfiflumin (Abbildung 1, (1a)) der Firma Bayer bekämpt Milben.⁸⁾ Sulfiflumin enthält ein 1,2,4,5-tetrasubstituiertes Phenylsulfoxid mit (R)-konfiguriertem Stereozentrum am Schwefel. Pflanzenschutzmittel mit Doppelbindungen gibt es meist als Isomerengemisch zu kaufen, und solche mit Stereozentrum als Racemat. Sulfiflumin dagegen ist (Z)-konfiguriert durch die exocyclische Doppelbindung am Thiazolidinon.

Da im Patent eine Wirkung gegen die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae) an Bohnenpflanzen beschrieben wird, wird das Mittel wahrscheinlich in Sonderkulturen eingesetzt.⁹⁾ Der in der Testung verwendete Milbenstamm ist resistent gegen Organophosphate. (1a) durchbricht wahrscheinlich solche Resistenzen. Der Wirkmechanismus von (1a) ist nicht bekannt.

Die Struktur des Bisulflufens (1b) der chinesischen Firma Jiangsu Yangnong Chemical ähnelt der von (1a).¹⁰⁾ Es ist ebenfalls 1,2,4,5-tetrasubstitutiert, allerdings liegt der Schwefel als Sulfid vor. Der biarylische Wirkstoff (1b) ist symmetrisch aufgebaut und hat einen zweiten Benzolring statt des Thiazolidins von (1a). Dennoch ist das Wirkspektrum gegen Milben gleich.

Die indische Firma PI Industries hat das Anthranilamid Pioxaniliprol (1c) bekannt gemacht.¹¹⁾ (1c) ist strukturell verwandt mit dem Insektizid Chlorantraniliprol, was darauf schließen lässt, dass es breit gegen beißende Insekten wie Käfer und Raupen in Acker- und Sonderkulturen wirkt. Wie Chlorantraniliprol moduliert (1c) wahrscheinlich den Ryanodin-Rezeptor, was bei Insekten zu Paralyse führt.¹²⁾

Corteva Agriscience entwickelt nun nach den Produkten Halauxifenmethyl und Florpyrauxifen den dritten Wirkstoff aus der Klasse dieser modernen Auxine¹³⁾ namens Indolauxipyr (Bexoveld™, 2a, Abbildung 2).¹⁴⁾ Wie beide Vorgänger soll (2a) auf Weizenfeldern resistente Unkräuter und insbesondere Mohnpflanzen bekämpfen. Nicht bekannt ist, ob der Wirkstoff als freie Säure, Salz oder Cyanomethylester ausgebracht wird.

Die Liaoning Cynda Chemical Company entwickelt Pyraquinat (2b), einen Wirkstoff aus der Klasse der HPPD-Inhibitoren (4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase) vom Typ der Pyrazolone. Seit den 1990er Jahren existieren zahlreiche Produkte mit diesem Wirkmechanismus auf dem Markt und erst kürzlich wurde über die Entwicklung weiterer HPPD-Inhibitoren berichtet.¹⁵⁾ Pyraquinat soll im Reisanbau mit Aufwandmengen im Bereich von 70–150 g·ha^–1 angewendet werden.¹⁶⁾

Acetyl-CoA-Carboxylase(ACCase)-Inhibitoren sind als selektive Grasherbizide seit den 1970er Jahren bekannt. Etliche Wirkstoffe aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate und der Cyclohexandione sind noch heute im Einsatz.¹⁷⁾ Später wurden 2-Aryl-1,3-dione entwickelt, von denen nur Pinoxaden der Firma Syngenta seit dem Jahr 2006 auf dem Markt ist. Das Unternehmen entwickelt nun ein weiteres 2-Aryl-1,3-dion: Metproxybicyclon (2c).¹⁸⁾ Derselbe Bicyclus wie in (2c) ist Teil eines weiteren Herbizids von Syngenta, nämlich des HPPD-Hemmers Bicyclopyron.¹⁹⁾ Dieser liegt als Racemat vor, Metproxybicyclon wird also als Racemat entwickelt. Möglicherweise sind Arylgruppe und Dion nicht frei drehbar, was zu zusätzlichen Atropisomeren führen würde. Das zweite ungewöhnliche Element ist der an die Phenyleinheit C-C-gebunde Propinylsubstituent. Es gibt zwar Pflanzenschutzmittel mit Acetyleneinheiten, allerdings sind diese fast immer hetereoatomverknüpft, wie die Propinylamineinheit im Wirkstoff Trifludimoxazin.²⁰⁾ Spannend bleibt daher, wie Syngenta dieses Arylalkin großtechnisch herstellen wird.

Der Wirkstoff Icafolin-methyl (7) ist ein Diastereomerengemisch. Er enthält eine chirale Isoxazolineinheit²¹⁾ und eine cis-konfigurierte Tetrahydrofuranteilstruktur. Patente von Bayer beschreiben ein technisches Verfahren zur Synthese einer enantiomerenreinen Zwischenstufe wie (6). Kern dieser Isoxazolinsynthese (Abbildung 3, S. 45) ist eine 1,3-dipolare Cycloaddition eines Nitriloxids oder einer Vorstufe wie (3) an ein Alken (4).²²⁾ Als Reagenzien für die Cyclodaddition dienen Magnesiumalkoholate und -halogenide. Mit (4) lassen sich für (5) Diastereomerenverhältnisse von bis zu 94:6 erreichen. Nachfolgende Eliminierung, beispielsweise durch vorherige Mesylierung der Hydroxyfunktion an (5), führt zu enantiomerenreinem 5-Vinyl-4H-isoxazole-5-methylcarboxylat (6).²³⁾ Die beiden cis-Isomere der Tetrahydrofuraneinheit können beispielsweise durch Hydrierung einer geeigneten Furanvorstufe erzeugt werden.²⁴⁾ Die Firma Bayer Cropscience beschreibt Icafolin-methyl (7) als einen pflanzenspezifischen Mikrotubulinhemmer mit breitem Wirkspektrum. Dieser soll im Nachauflauf eingesetzt werden, also nach dem Aufgehen der Pflanzen.²⁵⁾

Karsten Körber, Christian Winter, Markus Kordes, BASF

Karsten.Koerber@basf.com Christian.A.Winter@basf.com Markus.Kordes@basf.com

Biosynthese

Ein künstliches Biosynthesesystem der Gruppe um Keasling und Balskus überträgt intrazellulär abiologisch Carbene.²⁶⁾ Zwei Synthesewege wurden gentechnisch in einen heterologen Wirt eingebracht: der natürliche Biosyntheseweg zum Diazo-Naturstoff Azaserin²⁷⁾ (Carben-Donor) und ein künstlicher Weg zu Styrol (Carben-Akzeptor). Der metallvermittelte Carbentransfer wird durch ein P450-Enzym katalysiert, welches durch gerichtete Evolution erhalten wurde. Integration des manipulierten Enzyms in die mikrobielle Plattform ermöglichte die intrazelluläre Synthese von Cyclopropan-Derivaten (Abbildung 4a).

Wie Bakterien in der Altsteinzeit Naturstoffe herstellten, hat ein Team um Stallforth berichtet.²⁸⁾ Die Gruppe analysierte Metagenome aus Zahnproben von Neandertalern und identifizierte so Naturstoffbiosynthese-Gencluster. Durch heterologe Genexpressionen entschlüsselten die Forschenden prähistorische Naturstoffbiosynthesewege zu „Paleofuranen“ (Abbildung 4b).

Der Acetylcholinesterase-Inhibitor Huperzin A gehört zu den über 400 Lycopodium-Alkaloiden, die in Bärlappgewächsen vorkommen. Eine Gruppe um Nett identifizierte zwei Carboanhydrasen, die in einer Mannich-artigen Reaktion frühe Biosynthese-Intermediate aufbauen (Abb. 4c).²⁹⁾ Das ist ungewöhnlich, denn Carboanhydrasen katalysieren meist die Hydratisierung von Kohlenstoffdioxid zu Kohlensäure. In der Biosynthese von Naturstoffen waren sie zuvor nicht beschrieben.

Terpene bilden in der Regel Oligomere aus C₅-Einheiten, und bisher waren nur wenige Ausnahmen bekannt. Das Homosesquiterpen Sodorifen entsteht aus Farnesyldiphosphat in zwei Stufen durch eine methylierungsinduzierte Cyclisierung (SodC) zum Intermediat Presodorifendiphosphat, gefolgt von Cyclisierung durch eine Terpencyclase (SodD) (Abbildung 4d). Wie Duan und Mitarbeiter:innen zeigten, enthalten Bakteriengenome SodC-ähnliche Methyltransferasen, die außerdem mit Terpencyclasen colokalisiert sind. Charakterisierung von Enzympaaren zeigt, dass das Produkt der SoD-artigen Methyltransferasen in unterschiedlichen Bakterienstämmen gleich ist. Die Produkte von SodD-ähnlichen Terpencyclasen dagegen ist vielfältig (Abbildung 4d).³⁰⁾ Bisher war übersehen worden, dass diese Produkte zusammen mit dem zu vor bekannten Sodorifen eine eigene Klasse bakterieller C₁₆-Homoterpene bilden.

Lena Barra, Universität Konstanz Immo Burkhardt, University of California, San Diego

lena.barra@uni-konstanz.de

iburkhardt@ucsd.edu

Elektrosynthese

Die elektroorganische Synthese erschloss im letzten Jahr enantioselektive Kreuzkupplungen von Carbonsäuren, die Herstellung starker Oxidationsmittel, neue Hydriermethoden und die Bildung von Metall-Metallbindungen. Zusätzlich sind biogene Substratquellen wie Zucker und Harnstoff in den Fokus gerückt.

Die Gruppe von Baran entwickelte eine enantioselektive Kreuzkupplung zwischen zwei aktivierten Carbonsäuren (Abbildung 5).³¹⁾ Dabei reduzierten sie die redoxaktiven Ester mit N-Hydroxyphthalimid zu Radikalen, die an einem chiralen Nickelkatalysator zu den Kupplungsprodukten reagierten. Ein chiraler Bisoxazolinylpyridin(pyox)-Ligand führte zu Enantiomerenüberschüssen bis zu 91 %. Trotz Ausbeuten von etwa 50 % und nahezu statistischer Verteilung der Produkte mit Bildung von Homodimeren verkürzte das Verfahren die Syntheseroute von vier Totalsynthesen.

Der Lin-Gruppe gelang elektrochemisch, was als schwierig³²⁾ gilt: Si-Si-Bindungen zu bilden.³³⁾ Dabei reduzieren Graphit- oder Molybdänanoden Silylchloride zweifach zum Silylanion. Anschließend entstehen sowohl Homo- als auch Kreuzkupplungsprodukte. Einige Edukte liefern Ausbeuten von bis zu 95 %. In einem Reaktionsschritt bilden sich Verbindungen mit bis zu drei Si–Si-Bindungen und Siliciumcyclen.

Starke Oxidationsmittel nach Bedarf zu synthetisieren ist für die chemische Industrie nützlich. Peroxodicarbonatlösungen (C₂O₆^2–) wurden von Gooßen und Waldvogel an Bor-dotierten Diamantelektroden in Konzentrationen bis zu 0,85 mol L^–1 erhalten.³⁴⁾ Dass sie damit Substrate umsetzen können, zeigten sie an der ipso-Hydroxylierung von Arylboronsäuren zu Phenolen in Ausbeuten bis 97 %.

Die Gruppen um Witte, Beil und Minnaard machten α-Methylglykoside als chemische Rohstoffe nutzbar: Sie oxidierten diese zu den entsprechenden Ketozuckern (Abbildung 6).³⁵⁾ Chinuclidin als Wasserstoffatomtransferreagenz lieferte ausschließlich C-3-oxidierte Produkte, es mussten also keine Regioisomere entfernt werden. Die metallfreie Oxidation an Graphitelektroden benötigt 1,1,1,3,3,3-Hexafluorisopropanol (HFIP). Diverse un- oder teilderivatisierte Glykoside wurden in hohen Ausbeuten und bis zu einem Gramm Substrat umgesetzt.

Die Gruppe von Wickens erforschte den Einsatz elektrochemisch oxidierten Thianthrens weiter, das Addukte mit Alkenen bildet. In diesem Fall führte die Doppelfunktionalisierung zu diversen Aminoalkylverbindungen.³⁶⁾ Kaliumphthalimid aktiviert das Thianthreniumaddukt, wodurch ein weiteres Nukleophil (etwa Acetat, Bromid, primäre und sekundäre Amine) in einer Substitutionsreaktion eingeführt wird. Die Methode liefert Ausbeuten von bis zu 92 % und lässt sich auf komplexe Wirkstoffe anwenden.

Auch die Gruppe um Waldvogel oxidierte elektrochemisch Sulfide. Alkyl- oder Arylsulfide wurden beispielsweise mit Tosylaminen (TsNH₂) zu Sulfiniminen umgesetzt (Abbildung 6).³⁷⁾ Höhere Stromdichten zwischen 50 und 300 mA cm^–2 erhöhen die Raum-Zeit-Ausbeute, und elektrochemisch generiertes Peroxodicarbonat liefert Sulfoximine in zwei elektrochemischen Schritten.

Gleich zwei Gruppen berichten von Alternativen zu H₂, um Alkene zu Alkanen zu reduzieren. Die Gruppe um Werz hydrierte Styrolderivate (Abbildung 7),³⁸⁾ wobei Wasser als Protonenquelle diente. Das Verfahren läuft mit hohen Stromdichten, benötigt niedrige Ladungsmengen und toleriert funktionelle Gruppen wie terminale Alkene, Chlorsubstituenten und Borsäureester.

Die Lam-Gruppe hydrierte nichtaktivierte Alkene und Alkine (Abbildung 7).³⁹⁾ Hydrazin und Trifluoressigsäure (TFA) als Protonenquelle und niedrige Stromdichten von 4,3 mA·cm^–2 sowie hohe Ladungsmengen, (2 F nötig, aber meist 12, 80 oder 240 F) machen Verbesserungen der (Atom-)Ökonomie des Prozesses notwendig. Die Methode reduziert auch Azide und Nitroverbindungen.

Um Diaryle reduktiv zu eliminieren, nutzten die Gruppen um Clayden und Lennox N,N‘-Diaryl-N,N‘-dimethylharnstoffderivate, die aus Anilinen und Arylisocyanaten entstehen (Abbildung 7).⁴⁰⁾ Harnstoff dient hierbei als Templat für π-π-Wechselwirkung der Aromaten, was zur Präorganisation der Produktbildung dient. Die Reaktion erfordert geteilte Zellen und Graphit- oder Platinelektroden; Substrate wie funktionalisierte Benzolderivate und Chinoline reagieren in hohen Ausbeuten.

Wie Waldvogels Gruppe zeigte, wird Kohlendioxid mit Aldehyden zu 2-Hydroxycarbonsäuren in Propylencarbonat in höherer Ausbeute reduziert, wobei das entsprechende Radikalanion stabiler ist als in Acetonitril oder Dimethylformamid.⁴¹⁾ Benzaldehyde reagieren in hohen Ausbeuten bis zu 63 % zu α-Hydroxycarbonsäuren.

Sebastian B. Beil, Universität Groningen

s.b.beil@rug.nl

Siegfried R. Waldvogel,

MPI für Chemische Energiekonversion

siegfried.waldvogel@cec.mpg.de

Enzymreaktionen

Reaktionen, die Wasser enantioselektiv an nichtaktivierte Doppelbindungen zu chiralen Alkoholen addieren, wären atomökonomisch und sind eine „Traumreaktion“ (Abbildung 8).⁴²⁾ Einen Synthesekatalysator, der Styrene enantioselektiv hydratisiert, gibt es bislang nicht.⁴³⁾

Als Biokatalysator haben jedoch Hammer und seine Gruppe eine Fettsäurehydratase identifiziert und weiterentwickelt. Diese addiert Wasser enantioselektiv an Styrenderivate und bildet dabei sekundäre (1S)-Arylethanole (Abbildung 8).⁴³⁾ Die Hammer-Gruppe identifizierte Fettsäurehydratasen, darunter drei bislang unbekannte Enzymkandidaten, mit bioinformatischen Methoden. Zusatz der fettsäurenachahmenden Heptansäure erhöht die Aktivität solcher Fettsäurehydratasen. Wie Screeningexperimente nahelegen, hydratisiert die Fettsäurehydratase aus dem anaeroben und thermophilen Bakterium Marinitoga hydrogenitolerans (MhyFAH) simple Styrenverbindungen mit der höchsten Produktausbeute. Der Wildtyp liefert ein Enantiomerenverhältnis von 99:1, gerichtete Evolution erhöhte die Enzymaktivität und machte das Enzym weniger abhängig von Heptansäure, obwohl das Carbonsäurebindungsmotiv für den Katalysemechanismus bislang als notwendig galt.⁴⁴⁾

Jennifer Andexer, Philipp Germer, Universität Freiburg

philipp.germer@ pharmazie.uni-freiburg.de

jennifer.andexer@ pharmazie.uni-freiburg.de

Festphasen- und Flowsynthese

Der Trityl-Linker (7) wird häufig in der organischen Festphasensynthese (SPOS) eingesetzt und üblicherweise mit Säuren gespalten. Pieber hat eine photokatalytische Methode entwickelt, mit der an diesen Linker gebundene Alkohole und Thiole mit sichtbarem Licht unter pH-neutralen Bedingungen gespalten werden.⁴⁵⁾ Bradley stellte über SPOS unsymmetrische Tetrazine (8) her, die sich für die bioorthogonale Invers-Diels-Alder-Ligation eignen (Abbildung 9).⁴⁶⁾

Mit der Flow-Synthese lassen sich hochreaktive Intermediate oder instabile Produkte sicher herstellen oder weiterverarbeiten. Thomas setzte in einer Flowsynthese bei –78 °C das Primärozonid, das bei der Reaktion von Olefinen mit Ozon entsteht, mit iPrMgBr um. Dadurch erhielt er syn-Dihydroxylierungsprodukte wie Guiafenesin (9).⁴⁷⁾ Nachtsheim synthetisierte cyclische Iodoniumsalze in einer zweistufigen Flowsynthese mit anodischer Oxidation.⁴⁸⁾ Waser erhielt trifluormethylierte Alkene durch photochemische Reaktion eines F₃C-Cu^III-Komplexes mit hypervalenten Vinyliodoniumreagenzien.⁴⁹⁾ Lebel borylierte chemoselektiv Bromaryliodide, wobei die Flow-Synthese selektiver ist und höhere Ausbeuten liefert, verglichen mit der Batch-Synthese.⁵⁰⁾ Mit der von Knochel entwickelten In-Situ-Quench(ISQ)-Methode reagieren chirale Alkyliodide mit tBuLi zu chiralen sekundären Alkyllithiumverbindungen. Diese reagieren mit Elektrophilen, wobei die Stereokonfiguration erhalten bleibt. Mit einem Mikroflow-Reaktor lässt sich der Prozess auf die 40-fache Menge hochskalieren und bei –20 °C durchführen.⁵¹⁾ Nagaki erzeugte durch Flowsynthese aus Diiodmethan das hochreaktive Lithiumcarbenoid (10) und setzte dieses mit Elektrophilen um.⁵²⁾ Dass Flowsynthese in mehrstufigen Synthesen nützlich ist, zeigen die effizienten Synthesen von Dithiothreitol (DTT),⁵³⁾ des HIV-Integrase-Inhibitors Dolutegravir (11)⁵⁴⁾ und des CB2-Agonisten RG7774 (12).^55–56) Mehrstufige automatisierte Synthesen komplexer Zielmoleküle, die durch Bayes‘sche Optimierung gesteuert werden, stellten Baldwin⁵⁷⁾ und Bourne⁵⁸⁾ vor.

Rolf Breinbauer, Technische Universität Graz

breinbauer@tugraz.at

Flüssigkristalle

Im Jahr 2023 nutzen Betts und Dierking maschinelles Lernen, um die Mesophasen polarer Flüssigkristalle anhand der Textur mikroskopischer Aufnahmen unter polarisiertem Licht zu erkennen.⁵⁹⁾ Als Modellsystem nutzten sie den mesogenen Ester (13) (Abbildung 10), der eine paraelektrische (SmA*), eine ferroelektrische (SmC*), eine ferrielektrische (SmC_1/3*) und eine antiferroelektrische (SmC_A*) smektische Phase aufweist. Wie die Studie zeigt, lassen sich die unterschiedlichen Texturen mit dem Algorithmus zuordnen. Möglicherweise ermöglicht das, künftig Texturen flüssigkristalliner Materialien automatisch zu charakterisieren. Zuverlässig zuordnen lassen sich die Texturen jedoch nur, wenn die mikroskopischen Aufnahmen die Strukturcharakteristika der jeweiligen Mesophasen zeigen. Darüber hinaus ist schwierig nachzuvollziehen, wie das neuronale Netz Texturen unterscheidet.

In einer weiteren grundlegenden Studie zur Struktur organischer Materie berichten Zeng, Ungar, Liu und Tschierske über einen kolumnaren flüssigen Quasikristall.⁶⁰⁾ Der auf einem Lariatether basierende Flüssigkristall (14) hat eine quasiperiodische Honigwaben-Struktur, die sich bildet, wenn die Packungsdichte optimiert und so die Gesamtenergie des Systems minimal wird. Anders als bei vorhergehenden quasikristallinen Materialien scheinen entropische Effekte im aktuellen Beispiel eine untergeordnete Rolle zu spielen.

Auch im Jahr 2023 wurden viele lumineszente Flüssigkristalle untersucht.⁶¹⁾ So beschreibt das Team um Jacques, Laschat und Molard in ihrem „Game of Crowns“ eine Serie von Hybridmaterialien basierend auf dem Kronenether (15a) und emittierenden Metallclustern (15b, Na₂Mo₆Xⁱ₈Cl₆, Xⁱ = Cl oder Br). Um die Hybridmaterialien herzustellen, nutzen die Autor:innen aus, dass sich Natriumionen in die Kronenether einlagern und erhielten so homogene flüssigkristalline Materialien. Alle Hybridmaterialien sind flüssigkristallin und emittieren im nahen Infrarotbereich.

Die Mesophasen der Hybridmaterialien sind stabiler als die der ursprünglichen Materialien. Außerdem haben sie eine höhere Emissionseffizienz, da die Aggregate der Metallcluster aufgebrochen sind, und sie sind um fünf Zehnerpotenzen elektrisch leitfähiger. Mit diesen Hybridmaterialien könnten neue Display- oder Leuchtdiodentechniken entwickelt werden.

Einen Ansatz zu lumineszenten Flüssigkristallen mit adaptiven Eigenschaften haben Blanke et al. publiziert (Abbildung 11).⁶²⁾ Sie synthetisierten Salicylimine und untersuchten deren Fluoreszenzeigenschaften. Das Chlor-substituierte Salicylimin (16c) emittierte bei Raumtemperatur nicht. Nach Erhitzen auf 130 °C und Abkühlen auf Raumtemperatur fluoreszierte das Material jedoch grün bei einer Wellenlänge von 535 nm. 24 Stunden warten oder Mörsern der Probe löschte die Fluoreszenz. Der Grund: Eine Konformationsänderung des Imins aktiviert die Fluoreszenz im Festkörper. In der nicht-emittierenden Konformation sind die beiden Aromaten etwa 45° gegeneinander verdreht. Erhitzen des Feststoffs koplanarisiert die Aromaten, sodass er grün fluoresziert. Im weiteren Verlauf nutzte das Team die Dynamik von Iminbindungen, um die Emissionseigenschaften von Salicylimin-basierten Mesogenen (16a,c) zu manipulieren. Transaminierung beim Erhitzen der Probe verschob die Emissionswellenlänge reversibel von orangefarben bei 618 nm hin zu einer grün-gelben Emission bei 548 nm. Auch hier relaxierte die Probe nach 24 Stunden. Dynamisch-kovalente Bindungen sind nützlich für adaptive und selbstheilende Materialien, die ein wichtiger Schritt zu nachhaltigem Design sind.

Trân et al. haben aus Arylazopyrazolen flüssigkristalline Photoschalter hergestellt.⁶³⁾ Die Arylazopyrazole (17) und (18) sind flüssigkristallin und lassen sich reversibel mit UV-Licht (365 nm) E/Z-photoisomerisieren. Die mesogenen Photoschalter wurden als Dopanden in kommerziell erhältlichen Flüssigkristallen (zirka 5 % in 4-Cyano-4‘-pentylbiphenyl) eingesetzt. Durch Bestrahlen mit UV-Licht geht die flüssigkristalline in die isotrope Phase über. Somit sind die photoschaltbaren Mesogene potenzielle Bausteine für responsive Materialien.

Mit einem supramolekularen Ansatz erhielt die Giese-Gruppe photoschaltbare Materialien für photonische Datenspeicher.⁶⁴⁾ Die Gruppe hat cholesterische Flüssigkristalle mit Wasserstoffbrückenbindungen (19) aufgebaut . Mit 3-Azopyridin-Derivaten (19c) als Wasserstoffbrückenakzeptoren stellten sie photoresponsive Flüssigkristallfilme her und testeten diese als photonische Datenspeicher. Statt wie üblich Photomasken einzusetzen, nutzten sie einen stereolithographischen 3-D-Drucker. Das übersetzt die digitale Information direkt in ein mehrfarbiges photonisches Muster.

Ein weiteres photoresponsives Material stellten die Gruppen um Staubitz und Lehmann vor (Abbildung 11).⁶⁵⁾ Sie entwickelten das polymerisierbare Mesogen (20), das sich durch das tetra-ortho-fluorierte Azobenzol mit sichtbarem Licht schalten lässt. Polymerisation ausgerichteter Flüssigkristallfilme des Mesogens (20) lieferte flüssigkristalline Elastome, die mit grünem Licht als Photoaktuatoren gesteuert werden – ein Vorteil gegenüber bisherigen Systemen, die energiereicheres UV-Licht benötigen.

Michael Giese, Universität Duisburg-Essen

michael.giese@uni-due.de

Grund- und Feinchemikalien

CO₂ chemisch zu nutzen, um Basischemikalien herzustellen, würde die globalen Treibhausgasemissionen reduzieren. Um das reaktionsträge CO₂ umzusetzen, sind Reaktionen mit energiereichen Partnern nötig, die mit hoher thermodynamischer Triebkraft zu Verbindungen wie Carbonsäuresalzen führen. Reagieren die Salze weiter zu Estern oder Alkoholen, entsteht Salzabfall, weil die Säure wieder freigesetzt werden muss. Die Gruppe um Gooßen hat nun eine richtungsweisende Methode zur basenvermittelten Carboxylierung von Acetylen (21), Hydrierung zum Bernsteinsäuresalz (23) und Veresterung zum Dimethylsuccinat (24) entwickelt (Abbildung 12). (24) ist ein mögliches Intermediat für Butandiol, THF und poly-THF.⁶⁶⁾ Dabei tritt ein CO₂-Druck-induzierter „Aciditätsswitch“ an die Stelle der Protonierung des Bernsteinsäuresalzes mit Mineralsäuren, sodass kein Salzabfall entsteht. Bei tiefem CO₂-Druck dominiert das basische Cs₂CO₃, bei höherem CO₂-Druck die Säure CO₂ das Reaktionsgeschehen. Die Synthese ist ein Eintopfverfahren.

Am besten carboxylierten Cs₂CO₃ und CO₂ bei 10 bar und 100 °C in NMP ohne weiteren Katalysator das Ethin. Die Synthesestufe toleriert die Alkohole nicht, die für die Veresterung nötig sind. Dadurch ist ein zusätzliches Lösungsmittel nötig, was die Aufarbeitung aufwändiger macht.

Nach der Carboxylierung werden 5 bar H₂ aufgepresst, und die Dreifachbindung wird in MeOH an Pd auf Al₂O₃ hydriert. Aufdrücken von 45 bar CO₂ bei 200 °C säuert das Reaktionsgemisch an, sodass die Carbonsäure in 18 h verestert wird. Die Ausbeute im ersten Zyklus beträgt 67 %, bezogen auf Cs₂CO₃. Diethylether trennt Cs₂CO₃ und den Pd-Katalysator aus dem Gemisch ab. Nach Trocknung liefern sie in drei weiteren Zyklen leicht niedrigere Ausbeuten. Durch Zugabe von CuBr in der Carboxylierung gelingt die Reaktion auch mit aromatisch und aliphatisch substituierten Alkinen.

Unter anderem, um das wenig werthaltige Düngemittel Ammoniumsulfat zu vermeiden, wird titansilikatkatalysiert (TS-1) Cyclohexanon (25) ammoximiert. In situ bilden dabei NH₃ und H₂O₂ Hydroxylamin, sodass dieses nicht aus Hydroxylammoniumsulfat (HAS) freigesetzt werden muss. Lewis, Liu, Hutchings et al. sind einen Schritt weiter gegangen und integrieren nun die H₂O₂-Herstellung aus H₂ und O₂ in diesen Prozess mit einem multifunktionellen Katalysator auf TS-1-Basis.⁶⁷⁾ Dadurch entfällt der Transport von H₂O₂, und es werden keine störenden Stabilisatoren eingeschleppt, die die Anlage korrodieren könnten oder aufwendig aus den Produkten entfernt werden müssen. Die H₂O₂-Synthese aus den Elementen in das Verfahren einzubinden ist allerdings sicherheitstechnisch schwierig, kann zu unerwünschten Nebenreaktionen wie Hydrierung führen, und muss der Tatsache Rechnung tragen, dass die verschiedenen Reaktionen unterschiedliche optimale Bedingungen haben.

Mit einem AuPd-Katalysator zusammen mit einem käuflichen TS-1-Katalysator lässt sich Cyclohexanonoxim (26) in höherer Ausbeute von 77 % bezogen auf H₂ herstellen als bei Zugabe einer äquivalenten Portion von vorgefertigtem H₂O₂ (Abbildung 13).

Martin Ernst, BASF

martin.ernst@basf.com

Kohlenhydrate

Im Jahr 2023 wurden erneut hochinteressante bakterielle Kohlenhydrate synthetisiert. Es gibt stetig mehr und komplexere Strukturen. Synthetische Fragmente bakterieller Polysaccharide ermöglichen es, ihre dreidimensionale Struktur und ihre biologische Aktivität zu studieren. Außerdem können sie als Antigene zur Impfstoffentwicklung dienen.

2023 wurden mehrere große Fragmente hergestellt (Abbildung 14a, S. 54). Zwitterionische Polysaccharide können auf Haupthistokompatibilitätskomplexe-II (MHC-II) geladen werden, um T-Zellen zu aktivieren. Nachdem Codées Arbeitsgruppe bereits ein Dodecasaccharid des Streptococcus-pneumoniae-Serotyp-1-Polysaccharids (Sp1) hergestellt hatte, synthetisierten sie nun ein ebenso großes Fragment von Polysaccharid A1 (PS A1) aus Bacteroides fragilis.⁶⁸⁾ Entscheidend dabei war ein invertierter und konformativ eingeschränkter Galaktosamin-Baustein, der die axiale C4-Hydroxygruppe reaktiver macht. Fragmente mit und ohne die natürlich vorkommenden Galaktofuranosyl-Substituenten wurden synthetisiert, um deren Einfluss auf die Konformation mit NMR-Spektroskopie und Moleküldynamik-Simulationen zu untersuchen.

Bacteroides vulgatus mpk (BVMPK), ein im Magen-Darm-Trakt gesunder Westeuropäer und Amerikaner vorkommender Bakterienstamm, lindert Entzündungen bei experimenteller Colitis in Mäusemodellen. Aufgereinigtes Lipopolysaccharid (LPS) aus BVMPK heilt verletztes Darmgewebe. Die Arbeitsgruppe von Xiao hat ein Tridecasaccharid dieses Lipopolysaccharids synthetisiert – mit einer [1+6+6]-Eintopfglykosylierung im letzten Schritt.⁶⁹⁾ Die Arbeitsgruppe von Zhang synthetisierte ein Decasaccharid-Fragment des A.-baumannii-ATCC-17961-O-Antigens, das sich als Teil eines Kohlenhydrat-basierten Impfstoffs gegen Infektionen mit A. baumannii eignen könnte.⁷⁰⁾ Die Synthese profitiert davon, dass eine Levuloylgruppe eine Wasserstoffbrücke über einen ungewöhnlichen 13-gliedrigen Ring ausbildet.

Um komplexe Oligosaccharidstrukturen effizient zu synthetisieren, werden weiterhin Glykosylierungsmethoden entwickelt und mechanistische Studien durchgeführt werden. Die Arbeitsgruppe von Sun wandelte Thioglykoside in neue Glykosyldonoren um, die sich selektiv mit katalytischen Mengen Promotor aktivieren lassen (Abbildung 14b).⁷¹⁾ Die ursprüngliche Phenylsulfenyl-Abgangsgruppe ist in ortho-Position mit einer Methoxycarbonylethinyl-Gruppe substituiert, sodass ein Au^I- oder Cu^II-Katalysatorkomplex den sich ergebenden Donor aktiviert. Die Thioglykosidstruktur stabilisiert die neuen Donoren, was es einfacher macht, die Glykosid-Bausteine zu synthetisieren. Die neue Glykosylierungsmethode hat hohe Ausbeuten und erlaubt verschiedene reagenzkontrollierte orthogonale Eintopfstrategien.

Cyclische Oligosaccharide, insbesondere Cyclodextrine, komplexieren Moleküle sehr gut und sind außerdem biokompatibel. Deswegen dienen sie als Träger für Wirkstoffe in Arzneimitteln. Die Arbeitsgruppe von Yang hat eine Cyclisierungsstrategie entwickelt, die Cycloglykoside mit bis zu 32 Mannoseeinheiten produziert (Abbildung 14c).⁷²⁾ Dabei entscheidet die Art von Donor und Promoter über den Erfolg der Synthese. Insbesondere die Aktivierung von Alkin-substituierten cis-Zimtsäureestern durch eine stöchiometrische Menge eines Gold(I)-Komplexes führt zu einer geeigneten Vororganisation des ultralangen cyclischen Übergangszustands. Dadurch bildet sich das größte cyclische Mannosid, das bisher synthetisiert wurde.

Fabian Pfrengle,

Universität für Bodenkultur Wien

fabian.pfrengle@boku.ac.at

Medizinische Chemie

Ende Oktober bestanden die 43 von der FDA zugelassenen New Molecular Entities (NMEs) zu 60 % aus New Chemical Entities (NCEs), 33 % waren New Biological Entities (NBEs) und 7 % Oligonukleotide. Paxlovid der Firma Pfizer wurde für die Behandlung von Covid-19 als erstes oral verabreichbares Medikament zugelassen. Die bedingte Zulassung kam bereits im Jahr 2022. Es ist ein Kombinationsmedikament aus einem Protease-Inhibitor (Nirmatrelvir) und einem Hemmer (Ritonavir) des Enzyms Cytochrom P450 CYP3A4.^73,74) Nirmatrelvir hemmt das Enzym 3CLpro, welches für die Virusreplikation verantwortlich ist. Ritonavir verlangsamt den metabolischen Abbau von Nirmatrelvir (Abbildung 15).⁷⁴⁾

Der von Sage Therapeutics entwickelte Wirkstoff Zuranolon (Markenname Zurzuvae) wurde zur Behandlung von Depressionen zugelassen, die nach der Geburt auftreten. Zurzuvae, ein Steroid, fungiert hier als ein positiver allosterischer Modulator (PAM) des GABA_A-Rezeptors.⁷⁵⁾

Ein weiteres Highlight der NCEs ist der Wirkstoff Momelotinib (Ojjaara) des Unternehmens GSK. Er wurde zur Behandlung von Myelofibrose, einer chronischen Knochenmarkserkrankung, zugelassen. Das Molekül inhibiert dabei drei Signalwege: die beiden Janus-Kinasen JAK1 und JAK2 sowie den Aktivin-A-Rezeptor Typ 1 (ACVR1).⁷⁶⁾

Der Antikörper Lecanemab (Leqembi, Biogene/Eisai) wurde als Alzheimer-Medikament zugelassen, das den Krankheitsverlauf verzögert.⁷⁷⁾ Der Gamma-1(IgG1)-Antikörper reduziert die Amyloid-β-Plaques, die als Hauptursache von Alzheimer gelten.

Tofersen (Qalsody, Biogen), ein Oligonukleotid (MW: 7127 g/mol), dient zur Behandlung Amyotropher Lateralsklerose (ALS).⁷⁸⁾ Das in das Rückenmark injizierte Oligonukleotid bindet an die SOD1-mRNA, die daraufhin weniger Proteine synthetisiert. SOD1-Mutationen können zu ALS führen.

Julian Klepp, Christian A. Kuttruff, Boehringer Ingelheim

julian.klepp@ boehringer-ingelheim.com

christian.kuttruff@ boehringer-ingelheim.com

Nachhaltige Chemie

Während Polymere aus unserem Alltag nicht wegzudenken sind, belastet ihre Herstellung die Umwelt, und trotz Recycling ist die Produktion noch immer auf fossile Ressourcen angewiesen.

Beispielsweise werden verarbeitete Epoxidharze meist deponiert. Ahrens et al. haben ein Verfahren entwickelt, mit dem sich die Verbundwerkstoffe verwerten lassen (Abbildung 16).⁷⁹⁾ Ein Rutheniumkatalysator spaltet dazu reduktiv die C–O-Bindungen des Epoxidharzes. Aus einem Windturbinenblatt lassen sich so die strukturgebenden Glasfasern, Metalle, und das verwendete Bisphenol A isolieren. Auch wenn N-haltige Oligomere zurückbleiben und ein teurer Katalysator verwendet wird, zeigt das Experiment die Machbarkeit.

Viele Polymere enthalten Bisphenol A. Im menschlichen Körper wirkt es hormonähnlich und verursacht Krankheiten. Trullemans et al. arbeiten an Alternativen, die auf dem Biopolymer Lignin basieren (Abbildung 17).⁸⁰⁾ Der Zeolith H-USY katalysiert die Reaktion von Isoeugenol zu einem Alkylierungsmittel, das unter anderem mit biobasiertem Guajacol reagiert, wobei sich Bisguajacol (27) bildet. Dessen endokrine Aktivität ist signifikant geringer verglichen mit Bisphenol A. Dass sich (27) verwenden lässt, wurde in der Synthese verschiedener Polymere gezeigt.

Tibbets et al. haben aromatische Pharmazeutika aus dem Terpen β-Pinen synthetisiert (Abbildung 18).⁸¹⁾ Dieses reagiert in einer skalierbaren Ozonolyse, gefolgt von Ringöffnung und Dehydrierung, zu Keton (28). Eine weitere Ozonolyse, Pd-katalysierte Aromatisierung und eine Beckmann-Umlagerung, bilden Paracetamol. Aus (28) ist auch Ibuprofen zugänglich. Noch konkurrieren diese Reaktionssequenzen nicht mit den klassischen Synthesen. Sie zeigen jedoch, dass es Alternativen aus nachwachsenden Rohstoffen gibt.

Jan Tönjes, Leibniz-Institut für Katalyse

jan.toenjes@catalysis.de

Thomas Werner, Universität Paderborn

th.werner@uni-paderborn.de

Naturstoffsynthese

Trotz ihres 100-jährigen Bestehens bringt die Diels-Alder-Reaktion weiterhin Neuerungen in der Naturstoffsynthese hervor.⁸²⁾ Um polycyclische Systeme enantioselektiv aufzubauen, nutzte Gargs Gruppe gespannte Allene als Dienophile für Diels-Alder-Reaktionen.⁸³⁾ So synthetisierte sie erstmals das Manzamin-Typ-Alkaloid Lissodenorsäure (34) (Abbildung 19). Aus Vorläufer (29) initiiert Cäsiumfluorid die Bildung des transienten Allens (30). Allen (30) reagiert im gleichen Reaktionssystem in einer endo-selektiven Diels-Alder-Reaktion mit Pyron (31) zum tricyclischen Intermediat (32). Die Reaktion läuft mit inversem Elektronenbedarf: Die elektronenreichere Doppelbindung (grün) des Allens cyclisiert als Dienophil mit dem elektronenarmen Dien (31). Wie aus Modellversuchen der Gruppe hervorgeht, würden elektronenreiche Diene komplementär mit der elektronenärmeren Doppelbindung des Allens reagieren. Das stereogene Zentrum von (29) übermittelt die Stereoinformation über das axial-chirale Allen (30) an die zwei gebildeten stereogenen Zentren des Reaktionsprodukts (32). Dieses wurde mit 79 % ee erhalten, die Gesamtausbeute des Naturstoffs ist 0,8 % in 12 Schritten.

Die Gruppe von Carreira hat 5-alkylsubstituierte Cyclopentadiene für die Diels-Alder-Reaktion eingesetzt.⁸⁴⁾ Da sie zu sigmatropen Umlagerungen neigen, wurden diese strukturell simplen Diene selten in der Totalsynthese angewendet.

Maskiert als Norbornadien ist die Dien-Einheit jedoch reaktionsträge und lässt sich später in der Synthesesequenz freisetzen. Dies nutzten Carreira et al. in der Erstsynthese des Diterpens (+)-Pedrolid (42) (Abbildung 20). Als Schlüsselintermediat diente der Norbornadien-funktionalisierte Tricyclus (35), den eine vierstufige Demaskierungskaskade in das Cyclopentadienyl-Analogon überführt. Freigesetzt wird das Cyclopentadienfragment mit Tetrazin (36). Dieses cycloaddiert mit (35) zu (37), gefolgt von zwei retro-Diels-Alder-Reaktionen, wobei N₂ freigesetzt und das Diazin (39) eliminiert wird. Das Dien ist in Struktur (40) für die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion zum Tetracyclus (41) positioniert. Dieser reagiert über fünf weitere Stufen zum Naturstoff.

Sebastian Myllek, Jörg Pietruszka, Universität Düsseldorf

s.myllek@fz-juelich.de j.pietruszka@fz-juelich.de

Naturstoffe

Mit Genom-Mining wurden Biosynthesegene der Somalactame A–D ((43), Abbildung 21) entdeckt.⁸⁵⁾ Sie stammen aus dem arktischen, mit einem Meeresschwamm assoziierten Actinomyceten Streptomyces somaliensis. Die Makrolide enthalten einen bis dahin unbekannten Cyclopentafurofuran-Tricyclus. Sie sind entzündungshemmend und nicht zytotoxisch. Somalactam A hemmt die IL-6- und TNF-α-Freisetzung im Serum von Makrophagen. Interleukine, so auch IL-6, umfassen eine Gruppe von Proteinen und Signalmolekülen, die insbesondere von weißen Blutkörperchen gebildet werden. Der Tumornekrosefaktor-α (TNF-α) ist ein multifunktionaler Signalstoff des Immunsystems, der an Entzündungen beteiligt ist.

Eng verwandt mit den Somalactamen sind die unabhängig davon entdeckten Argenteolide aus S. argenteolus, die am primären Alkohol glucosyliert sind.⁸⁶⁾ Genom-Mining identifizierte auch die Keanumycine A–C (44).⁸⁷⁾ Mit diesen nichtribosomalen Lipodepsipeptiden verteidigen sich Bakterien der Gattung Pseudomonas gegen Amöben. Die Keanumycine wirken antimykotisch und im nanomolaren Bereich amöbizid.

Mit der massenspektrometrie-basierten Hauptkomponentenanalyse (hcapca) lassen sich effizient interessante Stämme wählen.⁸⁸⁾ Es fand sich der Ecteinamid-Biosynthese-Gencluster. Mit der Spektrendatenbank global natural product social molecular networking (GNPS), die Tandem-MS-Daten von Naturstoffen enthält, ließen sich die Ecteinamine (45) identifizieren. Sie binden Nickel, Kobalt, Zink und Kupfer, daher könnten sie als Breitspektrum-Metallophore dienen. Zur Gruppe der Sesquarterpenoide (C₃₅) gehören die Persicamidine A–E (46) aus dem Wüsten-Aktinobakterium Kibdelosporangium persicum.⁸⁹⁾ Man fand starke Aktivität gegen hCoV-229E- und Sars-CoV-2-Viren mit nanomolaren IC₅₀-Werten bei sehr guten Selektivitätsindizes gegen zwei humanpathogene Coronaviren. Der terpenoide Hexacyclus ist mit einer Oleandrose- und einer Isoharnstoffeinheit funktionalisiert, die selten in Terpenoiden ist.

Röntgenstrukturanalyse lieferte die Struktur des Cycloheptapeptids Mallotumid A (47) aus den Wurzeln von Mallotus spodocarpus.⁹⁰⁾ Die Mallotumide sind zytotoxisch im einstelligen nanomolaren Bereich. Sie enthalten ungewöhnliche Aminosäure-Seitenketten mit Furan- und Cyclopropan-Teilstruktur.

Manchmal gelingt die Strukturaufklärung nur mit Röntgenstrukturanalyse, wie beim purpurroten Pigment (48) aus der Trommelzwiebel Melanocrommyum, welches das erste Beispiel eines Tetrathiaporphyrins in der Natur ist.⁹¹⁾

Für wasserstoffarme Verbindungen gibt es nun i-HMBC (Isotope Shift Detection HMBC), das empfindlicher als das bisherige 1,1-Adequate-Experiment ist.⁹²⁾ So lassen sich selektiv H,C-Korrelationen über genau zwei Bindungen bestimmen, etwa an Naturstoffen im Submilligramm-Maßstab.

Thomas Lindel, TU Braunschweig

th.lindel@tu-bs.de

Oligonukleotide

Der Nobelpreis für Medizin würdigte im Jahr 2023 die Arbeiten von Katalin Karikó und Drew Weissman, die die molekulare Grundlage für mRNA-Impfstoffe gelegt hatten, mit denen die Covid-19-Pandemie bekämpft wurde: Modifizierte Nukleotide in synthetischer mRNA steuern, wie stark die Immunantwort ausfällt und wie viel Virusprotein befallene Zellen produzieren.

Die Forschung wird zukünftig Ansätze für Therapien stärker bei Nukleinsäuren suchen, deren Zucker und Phosphodiester-Rückgrat verändert sind. Zu diesen Xenonukleinsäuren gehören Locked Nucleic Acids (LNA), deren Modifikation einen Enzymabbau verhindert, sowie Threose-Nukleinsäuren (TNA) und Peptidnukleinsäuren (PNA).

Wie Egli, Schlegel und Manoharan zeigen, werden RNAi-Therapeutika sicherer, wenn sie mit acyclischer (S)-Glykol-Nukleinsäure ((S)-GNA) modifiziert ist. Diese reduziert Off-Target-Effekte und ist dabei genauso effizient.⁹³⁾

Fang und Mitarbeiter haben einige modifizierte Nukleinsäuren erstmals über Festphasensynthese hergestellt. Viele nicht-kanonische Nukleotide in DNA und RNA zersetzen sich unter den stark nukleophilen Entschützungsbedingungen der DNA-Festphasensynthese. Mit einer neuen Schutzgruppenstrategie für der Nukleobasen lassen sich nun über Festphasensynthese Oligonukleotide mit N4-Acetylcytidin herstellen. NaIO₄, gefolgt von K₂CO₃, entfernt die Schutzgruppen am Phosphat und an der exocyclischen Aminofunktionen und setzt N4-Acetylcytidin frei (Abbildung 22a).

Virta und Oivanen entwickelten 5‘-O-(2-Isopropoxyprop-2-yl)-geschützte Phosphoramiditbausteine für die Oligonukleotidsynthese in flüssiger Phase.⁹⁵⁾ Mit den 5‘-Acetal-geschützten Bausteinen lassen sich Tri- bis Pentanukleotide in Lösung synthetisieren. So sind möglicherweise kurze Purin-reiche Oligonukleotide zugänglich, ohne dass ein vielfacher Überschuss an Reagenzien nötig ist. Hartmann und Booth haben aus käuflichen Phosphothioat-Oligonukleotiden mit 6-Nitroveratrylbromid in einer Stufe photoaktivierbare Antisense-Oligonukleotide (ASOs) (Abbildung 22b) hergestellt.⁹⁶⁾ Licht setzt die Phosphothioat-ASOs frei, die dann die Proteinsynthese in einem zellfreien System inhibieren.

Auch enzymatische Synthesen modifizierter Nukleinsäuren wurden im Jahr 2023 weiterentwickelt.

Die Arbeitsgruppe um Hocek hat enzymatisch eine künstliche superanionische DNA erzeugt. In dieser sind alle vier kanonischen Nukleobasen chemisch mit anionischen Substituenten modifiziert.⁹⁷⁾ Standard-DNA-Polymerasen vervielfältigen die superanionische DNA, aus der sich erstmals vielfach negativ geladene Aptamere bilden lassen.

Rentmeister und Mitarbeiter kontrollieren die Translation synthetischer mRNA in Zellen mit sichtbarem Licht. Hierfür setzen sie Cumarin-basierte 5‘-Cap Analoga ein, die photospaltbare Gruppen tragen (Abbildung 22c).⁹⁸⁾ Das 5‘-Cap-Analogon eignet sich, um den zellulären Re-Capping-Prozesses im Cytoplasma zu untersuchen.

Schwalbe und Mitarbeiter haben chemoenzymatisch RNA hergestellt, die für NMR-Studien ortsspezifisch ¹⁹F-markiert ist.⁹⁹⁾ Die Autoren kombinieren hierzu T4-RNA-Ligase 1, T4-RNA-Ligase 2 und ein ¹⁹F-modifiziertes 3‘,5‘-Bisphosphat-Nukleotid. Mit der Methode lassen sich zudem natürliche und unnatürliche RNA-Modifikationen einbauen.

Die Gruppen um Smietana und Müller haben cyclische Boronsäureester-verknüpfte RNA-Oligonukleotide hergestellt.¹⁰⁰⁾ Die Boronatester bilden sich in situ aus einem 5‘-Boronsäure-modifizierten Oligonukleotid und dem 2‘,3‘-Diol der Ribose eines zweiten Oligonukleotids. Dabei wird die natürliche Phosphodiester-Bindung ersetzt. Die Autoren verknüpften so einzelne Oligonukleotide zu funktionalen RNA-Aptameren und Ribozymen.

Luedtke und Mitarbeiter machten Fortschritte bei bioorthogonalen Reaktionen an Nukleinsäuren. Sie untersuchten die [4+2]-Cycloaddition von Maleimiden mit 5-Vinyl-2‘-Desoxyuridin in doppelsträngiger DNA.¹⁰¹⁾ Diese Cycloaddition läuft schrittweise und nahezu quantitativ. Konzertiert verläuft dagegen die [4+2]-Cycloaddition von Maleimidien mit 5-(1,3-Butadienyl)-2‘-desoxyuridin in DNA-Duplexen.

Li und Mitarbeiter entwickelten mit in-vitro-Selektion eine RNA-spaltende DNA-Sequenz, genannt DNAzym, das nur mit organischem Lösungsmittel als Cosolvens aktiv ist.¹⁰²⁾ Es ist fluorogen und benötigt 35 %iges DMSO, um aktiv zu werden, ist aber ein erster Schritt zur DNA-Katalyse an kleinen Molekülen in organischen Lösungsmitteln.

Krishnan und Mitarbeiter entwickelten einen DNA-Nanosensor, der erstmals die Natriumkonzentrationen in einzelnen Zellorganellen misst.¹⁰³⁾

Bahnbrechende Arbeit zur RNA-Markierung in lebenden Zellen leistete die Arbeitsgruppe Höbartner. Die Autoren evolvierten ein Alkyltransferase-Ribozym (Samuri), das ein synthetisches S-Adenosylmethionin-Analogon (Abbildung 22d) als Cofaktor verwendet.¹⁰⁴⁾ Damit übertrugen sie in lebenden Zellen eine Propargylgruppe sequenzspezifisch auf eine endogene RNA.

Stephanie Kath-Schorr, Universität Köln

skathsch@uni-koeln.de

Organische Materialien und Nanostrukturen

Chiralität, Spinmaterialien, photochrome Systeme und der Aufbau großer molekularer Strukturen haben im Jahr 2023 Forschungsverbünde beschäftigt. Eine Donor–Akzeptor-Dyade, verbunden durch eine konjugierte chirale Brücke (R/S)-(49), bewies den chiral induzierten Spinselektivitätseffekt (CISS-Effekt) auf molekularer Ebene (Abbildung 23). Bei angelegtem Magnetfeld wandert ein gerichteter Elektronenspin durch Lichtanregung bevorzugt durch eine Brücke mit bestimmter Chiralitätskonfiguration. Eine achirale Brücke diente als Kontrolle.¹⁰⁵⁾

Ein neues Konzept zur Photoschaltung durch sichtbares Licht entwickelte ein internationales Forschungsteam um Klajn.¹⁰⁶⁾ Das photochrome Molekül (E) und ein Photosensibilisator (PS) binden als supramolekulares Heterodimer in eine Bindungstasche (50). Absorbiert der Sensibilisator Licht, überträgt er Energie zum Photoschalter, wodurch sich die Geometrie ändert. Das bringt den supramolekularen Komplex aus dem chemischen Gleichgewicht, sodass das Photoprodukt (Z) irreversibel dekomplexiert wird. So gelingt eine nahezu quantitative Photoschaltung.

Das Forschungsteam um Stępień hat ein polycyclisches sterisch frustriertes Alken synthetisiert. Durch Resonanzstabilisierung und Aromatisierung liegt dieses anteilig als Triplett- oder Quintett-Oligoradikaloid (51) vor.¹⁰⁷⁾ Nach chemischer Oxidation wurden das Kation und das Dikation charakterisiert, Reduktion lieferte Anion sowie Di-, Tri- und Tetraanion. Diese Oligoradikaloide könnten durch ihre molekulare Struktur als Spimaterialien dienen, die durch mechanische Änderung ihren Spinzustand verändern.

Als Folgearbeit zum aromatischen Cyclo[18]kohlenstoff wurde ein doppelt antiaromatischer Cyclo[16]kohlenstoff (52) mit 16 p-Elektronen auf einer natriumchloridbeschichteten Kupfer(111)-Einkristalloberfläche hergestellt.¹⁰⁸⁾ Die Bindungslänge des Kohlenstoffrings alterniert, was auf eine antiaromatische Molekülorbitalstruktur in der Ringebene und senkrecht dazu hinweist. Dichtefunktionaltheorie(DFT)- und ab-initio-Berechnungen unterstützen dabei die Annahme des vorgeschlagenen zweifach antiaromatischen Charakters von (52).

Ein internationaler Forschungsverbund um Martín und Mitarbeiter:innen hat ein helikales Gerüst mit doppellagiger Nanographenstruktur (53) hergestellt. Das zentrale Helicen (Abbildung 24) ist bis zu elf Benzoeinheiten lang, und die enantiomerenangereicherten Fraktionen zeigen amplifizierte zirkular polarisierte Emission. Dieser Effekt ist besonders stark bei Verbindung (53) mit [9]Helicen-Baustein.¹⁰⁹⁾

Wu, Isobe und Mitarbeiter:innen haben einen dreifach verdrehten Möbius-Nanogürtel (54) hergestellt. Dazu haben sie ein sterisch vororganisiertes Intermediat mit Bismut(III)-Trifluormethansulfonat als Katalysator cyclisiert.¹¹⁰⁾ Anschließend haben sie die Enantiomere des Kohlenwasserstoff-Makrocyclus getrennt. Die berechneten Ringströme der p-Elektronen zeigen, dass deren Topologie verdrillt ist.

Aus einem unsymmetrischen Makrocyclus haben Sue und Mitarbeiter:innen eine kurze Nanoröhre (56) hergestellt. Diese entstand aus dem penta-Aldehyd des Tiara[5]arens (55) durch Kondensation mit 1,4-Phenylendiamin.¹¹¹⁾ Die iminbasierte Struktur kann lineare Alkylgäste aufnehmen.

Oliver Dumele, Universität Freiburg

oliver.dumele@oc.uni-freiburg.de

Organokatalyse

Viele Medikamente und Naturstoffe enthalten eine chirale Sulfinyl-Gruppe. Moleküle mit einem S=O-Motiv lassen sich vor allem über stereoselektive Oxidationen von Sulfiden herstellen. Die Gruppen von Lan und Yan haben diese chiralen Stoffe erstmals enantioselektiv synthetisiert, indem sie statt zu oxidieren Sulfonsäurederivate reduzierten (Abbildung 25a).¹¹²⁾ Reaktion von Sulfonylcyanid (57) mit Alkohol (58) in Gegenwart der chiralen Lewis-Säure (59) lieferte Sulfinsäureester (60) mit einem Enantiomerenüberschuss (ee) von 92 %. Dabei erfüllt der vom Naturstoff Chinin abgeleitete Katalysator (59) gleich drei Funktionen: Als Lewis-Säure aktiviert die Quadratsäureamid-Einheit zunächst das Säurecyanid (57) über H-Brückenbindungen (Abbildung 25b). Anschließend transferiert der Lewis-basische Chinuclidin-Heterocyclus von (59) die Cyanogruppe vom Schwefel auf ein Sauerstoffatom der Sulfonylgruppe von (57). Daraus ergibt sich das Sulfinat (61) mit Isocyanat als Abgangsgruppe. Diese wird anschließend vom Alkohol (58) substituiert, der gleichzeitig vom Brønsted-basischen Chinuclidin deprotoniert wird. Die Autoren produzierten aus den Reaktionsprodukten enantiomerenreine Sulfoxide und Sulfinsäureamide.

Die asymmetrischen Synthese greift oft auf axial chirale Isochinoline wie Quinap und Quinol zurück. Um enantioselektiv Biaryle wie (65) herzustellen, verwenden Sparr und Mitarbeitern Azidoketone wie (62) (Abbildung 25c). Diese setzen sie organokatalytisch in einer Aza-Staudinger-Reaktion um.¹¹³⁾ Den chiralen Phosphin-Katalysator HypPhos (63), der aus der Aminosäure Hydroxyprolin hergestellt wird, nutzen sie dazu als Lewis-Base. Diese Transformation bewirkt eine Oxidation des P-Atom von (63) von +III zu +V. Phenylsilan mit dem Brønsted-Säurecokatalysator (64) reduziert das so gebildete Phosphanoxid, sodass sich wieder (63) bildet.

Übergangsmetallkatalyse und Radikalchemie macht Ketone aus Aldehyden und Alkylierungsmitteln zugänglich. Basierend auf Arbeiten von Glorius aus dem Jahr 2011¹¹⁴⁾ hat Lis Gruppe nun in einer polaren Umwandlung Aldehyde in Ketone überführt und dafür einfache nicht-aktivierte Alkyliodide und -bromide ohne Übergangsmetalle genutzt (Abbildung 25d).¹¹⁵⁾ Aus der Addition des N-heterocyclischen Carbens (70) an den Aldehyd (66) geht das Breslow-Intermediat (71) hervor (Abbildung 25e). Alkylierung dieses elektronenreichen Olefins mit dem Alkyliodid (67a) knüpft die gewünschte C-C-Bindung zu Carbonylverbindung (69). Die Autoren haben somit selektiv das Substrat (66) in Gegenwart anderer Konkurrenznukleophile, wie dem Carbenkatalysator (70) und der Base tert-Butanolat, alkyliert.

Peter Huy, Universität Rostock

Peter.huy@uni-rostock.de

Peptide

Biologisch aktive Peptide mit Bor-haltigen Spezies zu konjugieren ist aufgrund der besonderen chemischen Eigenschaften von Bor für die Lebenswissenschaften interessant. Wie Padanha et al. zeigen, derivatisiert das (2-Cyanamidophenyl)boronsäure-Derivat (72) ungeschützte Peptide mit N-terminalem Cystein-Rest chemoselektiv zu einem Benzodiazaborin (Abbildung 26).¹¹⁶⁾ Die Umsetzung von (72) mit dem Modellpeptid (73), das sich vom C-Terminus des Bombesins ableitet, führt in wässrigem Puffer bei pH 7 nach 24 Stunden quantitativ zum Konjugationsprodukt (74). Dabei addiert die SH-Funktion zunächst an die CN-Dreifachbindung, wobei sich eine thioharnstoffartige Spezies bildet. Diese bildet dann intramolekular eine B-N-Bindung und reagiert zum Benzodiazaborin. Die Konjugationsreaktion toleriert andere Aminosäure-Reste in der Peptidsequenz, insbesondere weitere Cystein-Reste. Das gebildete Benzodiazaborin ist sowohl unter physiologischen Bedingungen (PBS, pH 7,4) als auch in Gegenwart von Glutathion (10 Äquiv.) stabil, die physiologische Halbwertszeit t_1/2 ist jeweils etwa 40 Stunden.

Die pharmakokinetischen Eigenschaften von Peptidwirkstoffen verbessern sich häufig, wenn diese cyclisiert und N-methyliert werden. Dies für cyclische Tetra- und Pentapeptide zu erreichen ist schwer, insbesondere, wenn sich bei der Makrolactamisierung eine N-Methylamidbindung bildet. Shamoto et al. haben das Kupplungsreagenz Acylammoniumchlorid (75) (Abbildung 27) untersucht, das sich in situ aus Chlorameisensäureisopropylester und Me₂NBn bildet.¹¹⁷⁾ Wie sie an synthetisch schwierig zugänglichen Peptidnaturstoffen zeigten, läuft mit (75) die Makrolactamisierung in weniger als 30 Sekunden unter Flow- und Batch-Bedingungen ab, ohne dass das Produkt epimerisiert oder dimerisiert. Die Produktivität war etwa 22 600-fach so hoch und die reaction mass efficiency (RME), also das Gewicht des Produkts verglichen mit allen Reaktanden, war 2,6-fach so hoch wie bei zuvor publizierten Synthesewegen. Zudem müssen die Aminosäuren Serin und Threonin nicht geschützt werden. Grund für die hohe Kupplungseffizienz von (75) ist die ionische Wechselwirkung zwischen der C-terminalen Carboxylatfunktion des Peptids und dem Acylammoniumion. So ließ sich sogar Dihydrotentoxin (76) aus dem linearen Vorläuferpeptid (77) unter Flow-Bedingungen in 50 % Ausbeute herstellen, ohne dass sich ein cyclisches Dimer bildet.

Viele biologisch aktive Peptide haben eine intramolekulare Disulfidbrücke. Mit Festphasenpeptidsynthese lässt sich erst das lineare Vorläuferpeptid herstellen und anschließend oxidativ eine Disulfidbrücke knüpfen, da das Peptid am Harz nicht mit benachbarten Peptiden in Kontakt kommt. Oft dient Iod als Oxidationsmittel bei der Fmoc/tBu-basierten Festphasenpeptidsynthese, da es ein Oxidationsmittel ist und die Thiol-Schutzgruppen Trityl (Trt) und Acetamidomethyl (Acm) an Cystein-Resten spaltet. Wie Chowdhury et al. beobachtet haben, stellt Iod unter diesen Bedingungen ein Gleichgewicht zwischen cyclischem Peptid (Disulfid) und linearem Vorläuferpeptid (Dithiol) ein.¹¹⁸⁾ Das oxidierende Additiv Natriumpersulfat verschiebt das Gleichgewicht jedoch, wie die Autoren bei der Synthese von sieben Peptidwirkstoffen feststellten (Abbildung 28). Dadurch entsteht das Disulfid nahezu quantitativ in 15 Minuten bei Raumtemperatur.

Norbert Schaschke, Hochschule Aalen

Norbert.Schaschke@hs-aalen.de

Photochemie

Eine Strategie für die enantioselektive [2+2]-Photocycloaddition hat die Arbeitsgruppe List entwickelt (Abbildung 29a).¹¹⁹⁾ Ein Photokatalysator mit chiralem Anion (79) bringt disubstituierte Olefine wie (78) mit Styrolderivaten zur Reaktion. So erhielt sie das Cyclobutan (80) in hohem Enantiomerenüberschuss. Die Reaktion beginnt mit der Photoredox-Oxidation des Olefins (78) zum Radikalkation. Durch das chirale Gegenion kontrolliert reagiert dieses selektiv mit dem Styrol zum Cyclobutan (80). Naphthalin fungiert dabei vermutlich als Elektronenshuttle.

Eine Photoredox-Aktivierung machen sich auch Glorius und Houk zunutze, um Ringe zu erweitern. Dabei werden Thiophene zu Radikalkationen oxidiert, woraufhin Bicyclobutane den Ring erweitern.¹²⁰⁾

Durch das von Ghosh und König entwickelte Konzept der Adaptiven Dynamischen Homogenen Katalyse (Ad-HOC) katalysieren sie unter verallgemeinerten Reaktionsbedingungen photochemisch mehrere nickelvermittelte Kreuzkupplungsreaktionen.¹²¹⁾

Mit einer Methode der Weaver-Arbeitsgruppe reagieren Cyclohexen-Derivate (81) und Amine (82) photochemisch mit CO₂ zu Carbamaten (83) (Abbildung 29b).¹²²⁾ Ein Iridium-Photokatalysator sorgt für Triplett-Sensibilisierung des Cyclohexens, wodurch sich das gespannte trans-Isomer (84) bildet. Dieses ist basischer als das cis-Isomer und lässt sich zum Carbokation (85) protonieren. Das Intermediat (85) reagiert mit der Carbaminsäure (86) aus Amin und CO₂ zu Carbamat (83).

Die Forschungsgruppe Bach deracemisiert mit einem chiralen Katalysator mit Lactam-Bindungsmotiv (87) die cyclischen Dipeptide (88) (Abbildung 29c).¹²³⁾ Nach Hydrolyse bilden sich Aminosäuren (89) in hohem Enantiomerenüberschuss. Die Verbindung deracemisiert, da das photochemisch angeregte Benzochinon im Komplex (87)·(R)-(88) bevorzugt das in Abbildung 29c rot markierte Wasserstoffatom abstrahiert. So wird das (R)-Enantiomer über Enol (90) verbraucht und das (S)-Isomer reichert sich an.

Eine titanvermittelte Deracemisierung von Zuo kontrolliert die Stereozentren an sekundären und tertiären Positionen von Alkoholen sowie an benachbarten Kohlenstoffatomen. Ein titangebundener Alkohol (91) wird photochemisch angeregt und überträgt ein Elektron auf das Metall, wodurch sich Intermediat (92) bildet. Der reduzierte Titan(III)-Komplex führt gemäß Übergangszustand (93) zum enantiomerenangereicherten Alkohol (91).

Auch die Gilmour-Gruppe beschreibt eine Deracemisierung, die auf intermediärem Bruch einer C-C Bindung beruht.¹²⁵⁾ Bei Cyclopropanen rac-(94) als Edukt fungiert der Aluminiumkatalysator (95) als Lewis-Säure. Nach photochemischer Anregung bildet sich das Triplett-Intermediat (96), das aus der energetisch günstigsten Konformation zum Cyclopropan (S)-(94) reagiert.

Golo Storch, TU München

golo.storch@tum.de

Physikalisch-orga- nische Chemie und Computerchemie

Wie seit den 1960er-Jahren bekannt, dimerisiert para-Chinodimethan (97) in Lösung zu Paracyclophan (Abbildung 30). Im Jahr 2023 haben die Gruppen von Coote und Sherburn mit computerchemischen Methoden gezeigt: Eine diradikalische Form trägt zu 29 % zur elektronischen Struktur von para-Chinodimethan bei, und die Dimerisierung erfolgt über einen offenschaligen Singulett-Übergangszustand.¹²⁶⁾ Experimente bestätigen den diradikalischen Charakter. (97) reagiert mit dem stabilen Radikal 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl und initiiert die radikalische Polymerisierung von n-Butylacrylat.

Die Trajektorie von 107°, mit der sich Nukleophile Carbonylverbindungen nähern, heißt Bürgi-Dunitz-Winkel. Eine Forschergruppe um Fernandez hat nun die einzelnen Energiebeiträge dieser Addition theoretisch für Modellreaktionen analysiert.¹²⁷⁾ Verantwortlich für die Trajektorie sind demnach eine verringerte Pauli-Abstoßung zwischen dem Homo des Nukleophils und der π-Bindung des Carbonyls, eine stärkere Homo-π*-Lumo(C=O)-Wechselwirkung sowie eine stärkere elektrostatische Anziehung zwischen dem Nukleophil und der Carbonylgruppe, verglichen mit Addition bei 90°.

Die Gruppen von Ofial und Hansmann untersuchten die Nukleophilie mesoionischer N-heterocyclischer Olefine (mNHO).¹²⁸⁾ Wie kinetische Messungen der Reaktion von mNHOs (98) bis (100) mit Michael-Akzeptoren zeigen, erhöhen Alkylsubstituenten die Nukleophilie (Abbildung 31). mNHO (100) ist sogar stärker nukleophil als stabilisierte Carbanionen. Die experimentell ermittelten Nukleophilie-Parameter der mNHOs korrelieren gut mit der über Dichtefunktionaltheorie (DFT) berechneten Methylkationen-Affinität, sofern die sterische Umgebung des nukleophilen Kohlenstoffs des mNHOs berücksichtigt wird.

Mulks und Mitarbeiter haben eine organische Lewis-Säure vorgestellt, das Diiminium-Addukt (101).¹²⁹⁾ Mit quantenmechanischen Methoden bestimmten sie dessen Hydridionen-Affinität und klassifizierten es demzufolge als weiche Lewis-Supersäure. Experimentell abstrahiert das Addukt (101) bei 180 °C ein Fluoridion von Antimonhexafluorid-Salzen.

Urs Gellrich, Universität Gießen

urs.gellrich@org.chemie.uni-giessen.de

Porphyrine

Polycyclische Porphyrinarrays werden immer einfacher zugänglich. Die Yamamoto-Kupplung von 2,3-Dibromporphyrinen (102) liefert die β,β-direkt-fusionierten Trimere (103) mit partiell aromatischem Benzolkern und Propellerstruktur sowie das Tetramer (104) mit nichtaromatischem Cyclooktatetraenkern und Sattelstruktur (Abbildung 32a).¹³⁰⁾ Die Suzuki-Miyaura Kupplung des Bromporphyrins (105) mit (2,7,12,17-Tetra(pinakolatoboryl)porphyrinato)nickel(II) (106) liefert dagegen zunächst das meso,β-Pentamer (Abbildung 32b). Oxidativer Ringschluss setzt das Pentamer zum meso,β,meso,β-verknüpften System (107) um.¹³¹⁾

Es gibt noch keine Methode, um die freie Base des 14π-aromatischen Subporphyrins (108, blau) herzustellen (Abbildung 33). Anthracenderivate sind jedoch erstmals zugänglich durch Suzuki-Miyaura-Kupplung des Tetrabromids (111) mit dem Tripyrrol (112).¹³²⁾

Ungewöhnlicher ist die Herstellung des Tetrachinolins (109). Es bildet sich aus dem Diamid (113) durch Umsetzung mit Tf₂O und Pyridinen über ein Iminiumtriflat-Intermediat.¹³³⁾ Trotz Sattelstruktur koordiniert der Makrocyclus Übergangsmetallkationen; als Zinkkomplex oder protoniert fluoresziert er.

Neue nichtkonjugierte Porphyrinoide sind die Calix[4]pyrrole mit Bicyclo[1.1.1]pentan(BCP)-Einheiten (110) (Abbildung 33). Um diese herzustellen, wurde Dimethylbicyclo[1.1.1]pentan-1,3-dicarboxylat per Grignard-Reaktion zum Dipyrrol (114) umgesetzt und dieses dann mit Aceton und Trifluoressigsäure.¹³⁴⁾ Derartige Systeme übertragen das (Bio-)Isosterenkonzept, beispielsweise BCP als Strukturanalogon von Benzol, erstmals auf makrocyclische Rezeptoren.

Mathias O. Senge, Trinity College Dublin

sengem@tcd.ie

Übergangsmetallkatalysierte Synthesemethoden

Klassisch lassen sich Homoallylalkohole herstellen, indem stöchiometrische Mengen Allylmetallreagenz an Ketone addiert werden. Katalytische Varianten hierzu lassen sich noch nicht so breit anwenden und tolerieren weniger Substrate. Die kürzlich vorgestellte Photokatalyse mit Cobalt-katalysiertem Wasserstoffatomtransfer gewinnt Homoallylalkohole aus Ketonen (Abbildung 34).¹³⁵⁾ Hierbei bewirkt ein Cobalt-Salen-Katalysator (119) die Übertragung eines Wasserstoffatoms von einem Hantzsch-Ester (120) auf das 1,3-Dien (115), das als Kupplungspartner fungiert. Ein Cyanobenzolderivat (4-CzIPN, (118)) erzeugt aus dem Keton (116) ein Ketylradikal. Beide in situ erzeugten Radikale rekombinieren dann zum tertiären Alkohol (117). Heraus kommt formal das Produkt einer Allylierung eines Ketons. Beeindruckend ist: Die Methode lässt sich auch auf Imine und Styren-Derivate als Kupplungspartner erweitern. Somit können auch tertiäre Amine zugänglich gemacht werden.

Vinyltriflate wie (121) sind typische funktionelle Gruppen für Kreuzkupplungsreaktionen; die entsprechenden Produkte sind an der ipso-Position der C–C-Doppelbindung substituiert. Eine kürzlich veröffentlichte Strategie ändert die Regioselektivität hin zu einer cine-Substitution (Abbildung 35).¹³⁶⁾ So macht eine formal deoxygenierende Heck-Reaktion trisubstituierte Alkene wie (123) zugänglich. Pd^I-Dimeren (124) kontrollieren die ungewöhnliche Regioselektivität, denn sie führen zur Carbometallierung der C–C-Doppelbindung anstelle des bekannten oxidativen Einschubs in die C–O-Einfachbindung. Der vorgeschlagene Mechanismus verläuft über ein Pd^IV-Carbenkomplex. Aryliodide oder Heteroaryliodide (122) reagieren so zu den Alkenen (123).

Das Benzocyclobuten-Motiv wie in (127) entsteht typischerweise über [2+2]-Cycloadditionsreaktionen aus Arinen und Alkenen. Dabei ist es schwierig, die Regioselektivität zu steuern. Einen alternativen Zugang zu den Benzocyclobutenen (127) bietet nun eine doppelte Pd-katalysierte C–H-Aktivierung (a-)cyclischer Carbonsäuren (125) mit Bromo-Iodo-Arenen (126).¹³⁷⁾ Die Position des Iod- und des Brom-Substituenten im Ausgangsstoff (126) entscheidet, welches Regioisomer entsteht (Abbildung 36). Der vorgeschlagene Mechanismus ist komplex: Vermutlich wird die Carbonsäure (125) zunächst zur α,β-ungesättigten Carbonsäure dehydriert. Anschließende Carbopalladierung knüpft die erste C–C-Bindung. Damit die Reaktion gelingt, sind aufwändig optimierte Amid-Pyridon-Liganden (128) oder (129) nötig. Diese müssen an die jeweiligen Substrate angepasst werden. Die Reaktion toleriert viele funktionelle Gruppen wie Aldehyde, Nitrile und viele Heterocyclen. Als Reaktionspartner eignen sich offenkettige und cyclische Carbonsäuren.

Johannes F. Teichert, TU Chemnitz

johannes.teichert@chemie. tu-chemnitz.de

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