Industrie + Technik

Niemand k&auml;me auf die Idee, auf Chemikalienfl&auml;schchen mit Samarium-, Rhenium-, Europium- oder Bismutproben einen Radioaktivit&auml;tsaufkleber zu kleben oder sie aufgrund ihrer Radioaktivit&auml;t nicht zu analysieren. Ist dies bei Uran gerechtfertigt?
S&auml;tze wie &bdquo;Uran ist kein Problem, wenn es abgereichert ist&ldquo; oder &bdquo;Wir wollen kein Uran in unseren Analysenger&auml;ten haben&ldquo; zeugen davon, dass selbst unter Naturwissenschaftlern Unklarheit &uuml;ber den Umgang mit diesem radioaktiven Element herrscht, manchmal auch unbegr&uuml;ndete Angst.
Die juristischen Grundlagen hat Florian Kraus in einer vorherigen Ausgabe schon dargelegt.1) In diesem Artikel geht es um Experimente. Das Strahlenschutzgesetz sagt eindeutig: Mit nat&uuml;rlichem Uran darf chemisch experimentiert werden, denn: &bdquo;Die Aktivit&auml;t oder spezifische Aktivit&auml;t eines Stoffes kann [&hellip;] au&szlig;er Acht gelassen werden, [&hellip;] soweit es sich um einen Stoff nat&uuml;rlichen Ursprungs handelt, der nicht auf Grund seiner Radioaktivit&auml;t [&hellip;] genutzt wird.&ldquo;
Im Sinne des Strahlenschutzgesetzes &bdquo;nutzen&ldquo; Chemiker die Radioaktivit&auml;t, also die Alpha- oder Betateilchen oder die Gammastrahlung in der Regel nicht. Dennoch liegt hier nach meiner Erfahrung h&auml;ufig das gr&ouml;&szlig;te Problem: Wie gro&szlig; ist die Aktivit&auml;t, und wie unterscheidet sie sich bei &bdquo;nat&uuml;rlichem&ldquo;, also abgereichertem Uran, und &bdquo;nicht nat&uuml;rlichem&ldquo;, also angereichertem?
An dieser Stelle muss man gar nicht viel rechnen. Denn die Halbwertszeiten sind f&uuml;r praktisch alle radioaktiven Isotope bekannt. &Uuml;ber das Zerfallsgesetz l&auml;sst sich die Aktivit&auml;t (in Becquerel, Bq) berechnen, was gleichbedeutend ist mit der Zahl von Atomen, die in einer Sekunde zerfallen.
Bei einer Halbwertszeit von 4,5 &middot; 109 Jahren hat ein Gramm isotopenreines 238U (= vollst&auml;ndig abgereichert) eine Aktivit&auml;t von zirka 12 000 Bq. Im Gegensatz dazu hat bei einer Halbwertszeit von 7,0 &middot; 108 Jahren ein Gramm 235U (= vollst&auml;ndig angereichert) eine Aktivit&auml;t von 80 000 Bq.
Allein diese Gegen&uuml;berstellung gen&uuml;gt, um zu sehen: Die Aktivit&auml;ten dieser beiden Isotope unterscheiden sich nicht einmal in Gr&ouml;&szlig;enordnungen. Zu den obigen Maxima der Aktivit&auml;ten f&uuml;r isotopenreines Material ist zudem anzumerken: 235U kommt nur zu 0,72 Prozent in nat&uuml;rlichem Uran vor, den h&ouml;chsten Anteil hat 238U mit 99,274 Prozent. Zusammen mit dem k&uuml;rzerlebigen Isotop 234U, das 0,005 Prozent (230 MBq&middot;g&ndash;1) des nat&uuml;rlichen Isotopengemischs von Uran ausmacht, kommt man damit f&uuml;r ein Gramm nat&uuml;rliches Uran auf eine Aktivit&auml;t von zirka 25 500 Bq.
Es ist also f&uuml;r den Chemiker unerheblich, ob er ein Gramm isotopenreines 238U, 235U oder natU, also Uran in seiner nat&uuml;rlichen Isotopenzusammensetzung, in den H&auml;nden h&auml;lt.
<h2>Banane oder Uran?</h2>
Der menschliche K&ouml;rper enth&auml;lt insbesondere durch die beiden Isotope 40K und 14C zirka 8000 Bq. Ob sich also drei Menschen unterhalten oder ein Gramm nat&uuml;rliches Uran auf dem Tisch liegt, macht zahlenm&auml;&szlig;ig keinen Unterschied.
Popul&auml;rwissenschaftliche Betrachtungen nehmen h&auml;ufig Bezug auf die &bdquo;Bananen&auml;quivalentdosis&ldquo;. Bananen enthalten von Natur aus viel Kalium, n&auml;mlich etwa 500 mg pro St&uuml;ck. Es ergibt sich ein grober Wert von ungef&auml;hr 1500 Bq pro Banane. Wenn wir dies in Relation zu einem Experiment setzen, das zirka 100 mg UCl4 &ndash; entsprechend etwa 60 mg Uran &ndash; enth&auml;lt, kommt man auf etwa 7600 Bq.
Gerade bei solchen Absch&auml;tzungen steht die Wissenschaft in der Verantwortung gegen&uuml;ber Bev&ouml;lkerung und Politik. Ein besseres Verst&auml;ndnis f&uuml;r diese Zusammenh&auml;nge w&uuml;rde chemischer Forschung mehr R&uuml;ckhalt geben, die damit auf mehr Unterst&uuml;tzung hoffen kann, zum Beispiel f&uuml;r nukleare Abfallentsorgung, Umweltschutz und Recycling. Denn Grundlagenforschung mit Radionukliden wird immer noch als Nuklearforschung bezeichnet, die seit jeher ein Imageproblem hat. Dabei interessieren in der Chemie nicht in erster Linie die Atomkerne, sondern die Elektronenh&uuml;llen.
<h2>INFO: Dosisabsch&auml;tzung</h2>
Wie eine Dosisabsch&auml;tzung nach Ma&szlig;gabe des Strahlenschutzgesetzes zeigt, l&auml;sst sich problemlos mit gro&szlig;en Mengen Uran umgehen, ohne auch nur ansatzweise eine maximale Mehrbelastung von 1 mSv pro Jahr zu erhalten, wie es der Gesetzgeber fordert. Bei einer Ansatzgr&ouml;&szlig;e von 5 g Uran (bezogen auf das Metall) pro Tag an 200 Arbeitstagen (entsprechend 1 kg Uran pro Jahr) erf&auml;hrt man, unter Ber&uuml;cksichtigung des Freisetzungsrisikos und der effektiven Dosis nach Absorptionsklasse, eine zus&auml;tzliche Strahlenbelastung von etwa 0,7 mSv. Typische Ansatzgr&ouml;&szlig;en sind aus meiner Erfahrung jedoch zirka 0,1 g pro Tag. Dies entspricht 0,0146 mSv zus&auml;tzlicher Strahlenbelastung. Zum Vergleich, ein Transatlantikflug sorgt f&uuml;r eine zus&auml;tzliche Strahlenbelastung von 0,05 mSv, das R&ouml;ntgen der Lunge f&uuml;r etwa 0,2 mSv.
<h2>Weitere Elemente</h2>
Widmen wir uns ein paar anderen nat&uuml;rlich vorkommenden Elementen: Kalium enth&auml;lt mit Kalium-40 ein recht aktives Isotop zu 0,012 Prozent. Kohlenstoff-14, das einen Anteil von lediglich 1 ppt hat, kennen Viele aus der Radiokarbonmethode. Bei Samarium sind zwei von sieben nat&uuml;rlich vorkommenden Isotopen radioaktiv, n&auml;mlich 147Sm und 148Sm, die 15 beziehungsweise 11,25 Prozent ausmachen. Die Halbwertszeiten betragen 1,0 &middot; 1011 sowie 7,0 &middot; 1015 Jahre und resultieren in spezifischen Aktivit&auml;ten f&uuml;r isotopenreines Material von 850 Bq&middot;g&ndash;1 beziehungsweise 0,013 Bq&middot;g&ndash;1.
Auch das Element Rhenium hat zwei nat&uuml;rlich vorkommende Isotope, wovon 187Re mit 62,6 Prozent den gr&ouml;&szlig;eren Teil ausmacht und ebenfalls radioaktiv ist. Mit einer Halbwertszeit von 4,0 &middot; 1010 Jahren und einer Aktivit&auml;t von 1700 Bq&middot;g&ndash;1 ist es um eine Gr&ouml;&szlig;enordnung weniger radioaktiv als Uran.
Selbst Europium, das jeder nahezu t&auml;glich in Form von Euroscheinen oder seinem Smartphone in den H&auml;nden h&auml;lt, hat neben einem stabilen ein nat&uuml;rliches radioaktives Isotop. 151Eu macht 47,8 Prozent aller Europiumatome aus. Die Halbwertszeit betr&auml;gt allerdings 5 &middot; 1018 Jahre, woraus eine spezifische Aktivit&auml;t von 1,7 &middot; 10&ndash;5 Bq &middot;g&ndash;1 resultiert &ndash; ein extrem kleiner Wert.
Bei Bismut-209 mit einer Halbwertszeit von 2,0 &middot; 1019 &ndash; gr&ouml;&szlig;er als das Alter des Universums &ndash; k&auml;me niemand auf die Idee, sich eine Bleisch&uuml;rze umzubinden. Radioaktiv ist das Element damit trotzdem; die spezifische Aktivit&auml;t betr&auml;gt 3,3 &middot; 10&ndash;6 Bq &middot;g&ndash;1.
Wenn es um radioaktive Strahlung geht, sind immer auch Strahlungsart und -dosis zu ber&uuml;cksichtigen. Die Strahlung von Uran ist also eher klein und schwach. Sich f&uuml;r oder gegen Uran als Forschungsgegenstand zu entscheiden, sollte also nicht von dessen <xref rid="nadc20224122789-fig-0001" ref-type="fig">Strahlung</xref> abh&auml;ngen.
<figure><img src="https://media.graphcms.com/HxgpYBuQ1GI8vMS8jjSh" />
<figcaption><label>Abb. 1: </label>UCl4-Kristalle. Die Strahlenbelastung einer solchen Probe von vielleicht 100 mg bewegt sich im Bereich von 40 Nanosievert.</figcaption>
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Der Autor dankt Erik Strub f&uuml;r wissenschaftliche Unterst&uuml;tzung und Florian Kraus f&uuml;r die Bereitstellung der Dosisabsch&auml;tzung.
<h2>Der Autor</h2>
Markus Zegke, Jahrgang 1985, ist seit 2017 Postdoc mit Schwerpunkt Technetium- und Uranchemie bei Mathias S. Wickleder in K&ouml;ln. Er promovierte im Jahr 2015 &uuml;ber reduktive Uranylfunktionalisierung bei Polly L. Arnold in Edinburgh und forschte anschlie&szlig;end am Karlsruher Institut f&uuml;r Transurane (Np, Pu), an der Universit&auml;t Z&uuml;rich (Tc) und der Florida State University Tallahassee (Am, Cm, Cf).
<ul class="references">
<li>1 F. Kraus, Nachr. Chem. 2011, 59, 1044</li>
</ul>

Uran

Angereichert und abgereichert – macht es einen Unterschied?

Niemand käme auf die Idee, auf Chemikalienfläschchen mit Samarium-, Rhenium-, Europium- oder Bismutproben einen Radioaktivitätsaufkleber zu kleben oder sie aufgrund ihrer Radioaktivität nicht zu analysieren. Ist dies bei Uran gerechtfertigt? Sätze wie „Uran ist kein Problem, wenn es abgereichert...

Die Bem&uuml;hungen um Nachhaltigkeit beeinflussen die chemische Industrie, in der organische L&ouml;sungsmittel einen Gro&szlig;teil der Abf&auml;lle ausmachen. Mit speziellen Tensiden l&auml;sst sich Wasser als Reaktionsmedium nutzen. Dies macht die organische Synthese weniger umweltsch&auml;dlich.
Die produzierende Industrie verursachte im Jahr 2019 allein in den USA 13,9 Megatonnen Abf&auml;lle, 55 Prozent davon stammten aus der chemischen Industrie.1) Diese Abfallmengen zu vermeiden ist nicht nur eine ethische Verpflichtung f&uuml;r die Chemie, sondern auch erforderlich im Rahmen von Regularien wie der Reach-Verordnung innerhalb der EU. Als Konsequenz dessen durchdringt nachhaltige Chemie (Green Chemistry) die Synthesechemie, statt eine <xref rid="nadc20224122452-fig-0001" ref-type="fig">Nischendisziplin</xref> zu bleiben.
<figure><img src="https://media.graphcms.com/VVBHUaUTSE2Xa1s7sH5x" />
<figcaption><label>Abb. 1: </label>Foto: hjschneider/Adobe Stock</figcaption>
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Einen konzeptionell wichtigen Beitrag hierzu leisteten die Chemiker Paul Anastas und John Warner mit dem Einf&uuml;hren der zw&ouml;lf Prinzipien der nachhaltigen Chemie im Jahr 1998.2) Das erste Prinzip l&auml;sst sich als Pr&auml;vention zusammenfassen: Das Vermeiden von Abfall ist dessen Recycling grunds&auml;tzlich &uuml;berlegen.
Wie eine Umfrage des Instituts f&uuml;r nachhaltige Chemie der American Chemical Society zeigte, gehen nur etwa 7 Prozent der chemischen Abf&auml;lle der pharmazeutischen Industrie auf Edukte zur&uuml;ck, aber 56 Prozent auf organische L&ouml;sungsmittel.3) Diese verbrennt die Industrie in aller Regel, da ein Recycling durch Destillation h&auml;ufig nicht wirtschaftlich erscheint. Die hierbei entstehenden CO2-Emissionen treiben den Klimawandel voran und erzeugen &uuml;ber die CO2-Besteuerung weitere Kosten.
Die Toxizit&auml;t und Brennbarkeit vieler klassischer organischer L&ouml;sungsmittel f&uuml;hrten zu einem weiteren Prinzip der nachhaltigen Chemie: sichere L&ouml;sungsmittel. Heutzutage existieren daher Prozesse wie die webbasierte Methode des Pharmakonzerns Glaxosmithkline, eine &Ouml;kobilanz zu ermitteln (fast life cycle assessment of synthetic chemistry, Flasc).4) Damit lassen sich umweltvertr&auml;glichere L&ouml;sungsmittel ausw&auml;hlen.
<h2>Wasser als ideales L&ouml;sungsmittel</h2>
Wof&uuml;r ben&ouml;tigen wir L&ouml;sungsmittel, abgesehen vom offensichtlichen L&ouml;sen der Reaktionspartner? Einerseits fungiert das Solvens als W&auml;rmereservoir und erm&ouml;glicht es, exotherme Reaktionen thermisch zu kontrollieren. Andererseits erleichtert das L&ouml;sungsmittel die Mischbarkeit der Reaktionspartner etwa durch R&uuml;hren. Beide Zwecke k&ouml;nnte Wasser erf&uuml;llen, das umweltvertr&auml;glichste L&ouml;sungsmittel &uuml;berhaupt.
Der Chemiker Ronald Breslow entdeckte im Jahr 1980, dass die Reaktionsgeschwindigkeit von Diels-Alder-Cycloadditionen um ein Vielfaches steigt, wenn Wasser statt eines organischen L&ouml;sungsmittels als Reaktionsmedium dient.5) Dieses Ph&auml;nomen zeigte sich bei weiteren Reaktionstypen und lie&szlig; sich auf hydrophobe Effekte zur&uuml;ckf&uuml;hren &ndash; die empirische Tradition, organisch-chemische Reaktionen in organischen L&ouml;sungsmitteln durchzuf&uuml;hren, war gebrochen.6)
<h2>Mizellen und &Uuml;bergangsmetalle</h2>
Einen Ansatz, die mangelnde L&ouml;slichkeit organischer Substrate in Wasser zu &uuml;berwinden, bieten Tenside. Diese bilden definiert angeordnete Mizellen, deren lipophile Innenr&auml;ume sich als Nanoreaktoren betrachten lassen. Da organische, also lipophile Substrate sich dort akkumulieren, entstehen durch kurze Diffusionswege hohe Reaktionsgeschwindigkeiten; dies fasst der Begriff der Mizellenkatalyse zusammen.
Der verringerte Einsatz organischer L&ouml;sungsmittel ist nicht das einzige Kriterium auf dem Weg zu nachhaltigen Prozessen. &Uuml;bergangsmetallkatalysierte Reaktionen sind heutzutage im Repertoire der Synthesechemie unverzichtbar, ben&ouml;tigen &uuml;blicherweise jedoch bis zu 10 Molprozent an Edelmetallen wie Palladium oder Gold, deren Vorrat begrenzt ist.
<h2>Amphiphile helfen</h2>
Mizellen- und &Uuml;bergangsmetallkatalyse lassen sich kombinieren: Mit m&ouml;glichst lipophilen Liganden akkumuliert sich der Katalysator im Mizelleninnern. Darin liegen die Edukte ebenfalls in hohen Konzentrationen vor, was die Reaktion beschleunigt.
Dieses Konzept erm&ouml;glicht es, zahlreiche Transformationen in Wasser durchzuf&uuml;hren, bei niedrigen Temperaturen von &uuml;blicherweise 45 &deg;C und mit niedrigen Katalysatormengen hinunter in den ppm-Bereich.7,8) Erstaunlicherweise lassen sich so auch feuchtigkeitsempfindliche Reaktionen wie Negishi-Kupplungen9) oder &alpha;-Arylierungen von Ketonen10) in Wasser durchf&uuml;hren; denn das Wasser wird effektiv aus dem Kern der Mizellen verdr&auml;ngt (Abbildung oben).
Nicht jedes Tensid eignet sich gleicherma&szlig;en f&uuml;r diese Art der Mizellenkatalyse, sodass spezielle nichtionische Amphiphile wie TPGS-750-M auf Basis von Vitamin E entwickelt wurden (<xref rid="nadc20224122452-fig-0002" ref-type="fig">Abbildung</xref> oben).11) Die Anwendbarkeit derartiger Tenside f&uuml;r verschiedene Reaktionstypen ebnete den Weg zu Eintopfreaktionen, die aus Sicht eines Prozesschemikers besonders attraktiv sind.
<figure><img src="https://media.graphcms.com/K7aLwuJiRmufUr07qacv" />
<figcaption><label>Abb. 2: </label>Negishi-Kupplung (oben) und &alpha;-Arylierung eines Ketons (Mitte), durchgef&uuml;hrt in Wasser mit eigens entwickelten nichtionischen Tensiden (unten) mit Vitamin-E-Ger&uuml;st (gr&uuml;n).</figcaption>
</figure>
Zudem l&auml;sst sich von der mangelnden L&ouml;slichkeit der Produkte in der w&auml;ssrigen Phase profitieren, denn sie lassen sich h&auml;ufig &uuml;ber Filtrieren isolieren. Ferner ist die verbleibende w&auml;ssrige Phase wiederverwendbar und somit grunds&auml;tzlich kein Sonderabfall. Die Behandlung des mit derartigen Tensiden kontaminierten Abwassers hat k&uuml;rzlich das Schweizer Unternehmen Novartis evaluiert.12) Das Verfahren ist hinsichtlich der CO2-Emissionen organischen L&ouml;sungsmitteln &uuml;berlegen.
<h2>&Ouml;kologischer Fu&szlig;abdruck</h2>
Die Wiederverwendbarkeit der w&auml;ssrigen Phase, geringe Katalysatormengen und die h&auml;ufig einfache Produktisolierung mindern den &ouml;kologischen Fu&szlig;abdruck der Mizellenkatalyse. Dieser l&auml;sst sich etwa durch Metriken wie den E-Faktor oder die Prozessmassenintensit&auml;t (PMI) quantifizieren.
Dennoch erzeugt Reaktionsf&uuml;hrung im Milligrammma&szlig;stab unter nachhaltigen Bedingungen keine Disruption der chemischen Industrie. Daher haben universit&auml;re und industrielle Forschungseinrichtungen zusammen die Skalierbarkeit der Mizellentechnologie sichergestellt. Betrachten chemischer Probleme aus anderer Perspektive sollte Probleme im Prozessma&szlig;stab verringern. So verbessern etwa geringe Mengen Kosolventien die makroskopische Fluidit&auml;t, und die mikroskopisch heterogenen Reaktionsmischungen sind so besser handzuhaben.
<h2>Anwendungsorientiert</h2>
Forschung im Bereich der nachhaltigen Chemie ist stark anwendungsorientiert und findet nicht aus dem akademischen Elfenbeinturm heraus statt. Dass Industriekooperationen zur Mizellenkatalyse erfolgreich sein k&ouml;nnen, zeigt die Anwendung im Kilogrammma&szlig;stab, etwa in den Unternehmen Novartis (<xref rid="nadc20224122452-fig-0003" ref-type="fig">Abbildung</xref> oben),13) Evonik14) und Takeda.15)
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<figcaption><label>Abb. 3: </label>Suzuki-Kupplung im Kilogrammma&szlig;stab in w&auml;ssrigen Mizellen mit Aceton als Kosolvens.</figcaption>
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Ungeachtet dieser Erfolgsgeschichte der Mizellenkatalyse sind noch Herausforderungen zu &uuml;berwinden, etwa im Hinblick auf die Anwendung in kontinuierlichen Verfahren. Dar&uuml;ber hinaus erm&ouml;glicht Wasser als Reaktionsmedium, chemische mit enzymatischer Katalyse zu koppeln, etwa bei der asymmetrischen Reduktion von Ketonen.16)
Auch wenn die Mizellenkatalyse keine universelle L&ouml;sung f&uuml;r die Transformation der chemischen Industrie darstellt, ist sie dennoch ein vielversprechender Baustein f&uuml;r die nachhaltige Zukunft dieses Sektors.
<h2>Der Autor</h2>
Nico Fleck, Jahrgang 1996, studierte Chemie an der Universit&auml;t Bonn und promovierte im Jahr 2021. Zurzeit arbeitet er als Postdoc in der Gruppe von Bruce Lipshutz an der Universit&auml;t von Kalifornien in Santa Barbara. Hier forscht er zur nachhaltigen &Uuml;bergangsmetallkatalyse f&uuml;r pharmazeutische Wirkstoffe.
<div><img src="https://media.graphcms.com/7HcF0aEGSFW59cUJFLJh" /></div>

<ul class="references">
<li>1 <a href="https://epa.gov/trinationalanalysis/comparing-industry-sectors" target="_blank" rel="noopener">epa.gov/trinationalanalysis/comparing-industry-sectors</a>, Stand 9.12.2021</li>
<li>2 P. Anastas, N. Eghbali, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301&ndash;312</li>
<li>3 C. Jimenez-Gonzalez, C. S. Ponder, Q. B. Broxterman, J. B. Manley, Org. Proc. Res. Dev. 2011, 15, 912 &ndash; 917</li>
<li>4 A. D. Curzons, C. Jim&eacute;nez-Gonz&aacute;lez, A. L. Duncan, D. J. Constable, V. L. Cunningham, Int. J. Life Cycle Assess. 2007, 12, 272</li>
<li>5 D. C. Rideout, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816&ndash;7817</li>
<li>6 S. Narayan, J. Muldoon, M. G. Finn et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3275&ndash;3279</li>
<li>7 B. H. Lipshutz, J. Org. Chem. 2017, 82, 2806&ndash;2816</li>
<li>8 B. H. Lipshutz, S. Ghorai, M. Cortes-Clerget, Chem. Eur. J. 2018, 24, 6672 &ndash;6695</li>
<li>9 A. Krasovskiy, C. Duplais, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15592&ndash;15593</li>
<li>10 A. B. Wood, D. E. Roa, F. Gallou, B. H. Lipshutz, Green Chem. 2021, 23, 4858&ndash;4865</li>
<li>11 B. H. Lipshutz, S. Ghorai, A. R. Abela et al., J. Org. Chem. 2011, 76, 4379&ndash;4391</li>
<li>12 C. Krell, R. Schreiber, L. Hueber et al., Org. Process Res. Dev. 2021, 25, 900&ndash;915</li>
<li>13 M. Parmentier, M. Wagner, R. Wickendick et al., Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 1536&ndash;1542</li>
<li>14 J. Becker, C. Manske, S. Randl, Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry 2022, 33, 100562</li>
<li>15 J. D. Bailey, E. Helbling, M. Mankar et al., Green Chem. 2021, 23, 788 &ndash; 795</li>
<li>16 M. Cortes-Clerget, N. Akporji, J. Zhou et al., Nat. Comm. 2019, 10, 2169</li>
</ul>

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